(R)-6-bromo-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1416892-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-6-bromo-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1416892-69-7
• 化学式: C₁₅H₁₄BrN
• 分子量: 288.187
• InChiKey: OJVMVEZEJFEBEW-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-6-溴喹啉 在 菲啶 、 (2,6-dichlorophenyl)bis(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)borane 、 C₃₅H₃₅O₄P 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 以97 %的产率得到(R)-6-bromo-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉的不对称还原：对映选择性转移氢化与外消旋硼烷催化之间的竞争

  摘要：

  已成功实现了由硼烷催化氢化菲啶在H 2 下衍生的手性磷酸催化喹啉与可再生二氢菲啶的不对称转移氢化反应。尽管存在外消旋氢化途径的竞争，但仍以高达 91% ee 的高产率提供了多种四氢喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02905

文献信息

• Enantioselective cooperative triple catalysis: unique roles of Au(<scp>i</scp>)/amine/chiral Brønsted acid catalysts in the addition/cycloisomerization/transfer hydrogenation cascade
  作者：Nitin T. Patil、Vivek S. Raut、Ramesh Babu Tella

  DOI：10.1039/c2cc37623g

  日期：——

  An enantioselective cooperative process involving the concerted/simultaneous action of three different catalysts i.e. Au(I)/amine/chiral Bronsted acid catalysts has been realized for the synthesis of 2-substituted tetrahydroquinolines from 2-aminobenzaldehydes and terminal alkynes.

  已经实现了涉及三种不同催化剂（Au（I）/胺/手性布朗斯台德酸催化剂）的协同/同时作用的对映选择性合作过程，用于由2-氨基苯甲醛和末端炔烃合成2-取代的四氢喹啉。
• Enantioselective Synthesis of Tetrahydroquinolines <i>via</i> <scp>One‐Pot</scp> Cascade Biomimetic Reduction ^†
  作者：Zi‐Biao Zhao、Xiang Li、Mu‐Wang Chen、Bo Wu、Yong‐Gui Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.202000409

  日期：2020.12

  synthesis of chiral tetrahydroquinoline derivatives with excellent enantioselectivities and high yields has been developed through one‐pot cascade biomimetic reduction. The detailed reaction pathway includes the acid‐catalyzed and ruthenium‐catalyzed formation of aromatic quinoline intermediates and biomimetic asymmetric reduction.

  通过一锅级联仿生还原反应，开发了一种新颖，高效的合成手性四氢喹啉衍生物的方法，该方法具有优异的对映选择性和高收率。详细的反应途径包括芳族喹啉中间体的酸催化和钌催化形成以及仿生不对称还原。