18-hydroxy-7-oxo-ent-kaur-16-ene | 857506-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 18-hydroxy-7-oxo-ent-kaur-16-ene
• 英文别名: 7-oxo-18-hydroxy-ent-kaur-16-ene；(1R,4S,5S,9R,10S,13R)-5-(hydroxymethyl)-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecan-2-one
• CAS: 857506-98-0
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: XJQYXBFKMDOWON-ZZLHTRIOSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C(Solvent: Ligroine; Ethyl acetate)
• 沸点：
  429.1±18.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-hydroxy-7-oxo-ent-kaur-16-ene 在 四氯化碳 、 碘苯二乙酸 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 9.5h， 生成 18-chloro-7-oxo-ent-kaur-5,16-diene
  参考文献：
  名称：

  7-氧-二萜与二乙酰氧基碘苯反应生成的赤霉素类似物

  摘要：

  在这项工作中，已证明7-氧代二萜与二乙酰氧基碘苯（DIB）的反应是制备赤霉素类似物的好方法，可用于具有环内或环外双键的二萜。已经用ent -kaur-16-ene，ent -trachylobane和ent -atis-16-ene二萜对它进行了研究。因此，该反应-7-氧代- ENT -kaur -16-烯-18- OIC酸甲酯和7-氧代ENT -trachyloban -16-烯-18- OIC酸甲酯与该试剂，得到4-外延-赤霉素A 12二甲酸酯和4- epi- trachylobagbagberberin A 12二甲酯。在某些情况下，尤其是在C-19官能化的化合物的情况下，替代反应导致在底物中引入共轭的5,6-双键或在6位上形成缩酮。因此，赤霉素类似物，脱氢产物或6-缩酮衍生物的形成取决于在C-4处C-18（赤道）和C-19（轴向）取代基的相邻基团参与。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.092
• 作为产物：
  描述：

  18-acetoxy-7-oxo-ent-kaur-16-ene 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以340 mg的产率得到18-hydroxy-7-oxo-ent-kaur-16-ene
  参考文献：
  名称：

  Biotransformation of 7-oxo-ent-kaur-16-ene derivatives by Gibberella fujikuroi

  摘要：

  The microbiological transformation of 7-oxo-ent-kaur-16-ene by the fungus Gibberella fujikuroi gave fujenoic acid as the main compound, whilst the incubation of 18-hydroxy-7-oxo-ent-kaur-16-ene and 3 alpha,18-dihydroxy-7-oxo-ent-kaur-16-ene afforded the corresponding 6 beta-hydroxy-derivatives. These facts indicate that the formation of fujenoic acid in this biotransformation should occur via a 7-oxo-6 beta-hydroxy derivative. In the three biotransformations. an 11 beta-hydroxylation was also produced. in low yield, indicating that a 7-oxo-group also directs hydroxylation at C-11. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.089

文献信息

• Neighbouring group participation in the reaction of 7-oxo-ent-kaur-16-ene derivatives with diacetoxyiodobenzene. Synthesis of gibberellin analogues
  作者：Braulio M. Fraga、Carlo Bressa、Victoria González-Vallejo、Sergio Suárez、Ricardo Guillermo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.111

  日期：2011.12

  The reaction of different 7-oxo-ent-kaur-16-ene derivatives with diacetoxyiodobenzene has been evaluated for the preparation of gibberellin analogues. Thus, the reaction of 7-oxo-ent-kaur-16-en-18-oic acid methyl ester (3) with this reagent afforded 4-epi-GA12 dimethyl ester (6). This reaction constitutes a good procedure for the preparation of this type of compounds. In some cases, alternative reactions

  不同-7-氧代-的反应ENT -kaur -16-烯衍生物与diacetoxyiodobenzene已评估为赤霉素类似物的制备。因此，7-氧代的反应ENT -kaur -16-烯-18- OIC酸甲酯（3）与该试剂，得到4-外延-GA 12二甲酯（6）。该反应构成了制备这类化合物的良好方法。在某些情况下，还产生了导致在底物中引入共轭的5,6-双键或在6-位形成缩酮的替代反应。这些化合物或赤霉素类似物的形成取决于C-4上不同C-18和C-19取代基的邻近基团参与。