dodeca-1,2-dien-7-yn-6-one | 863765-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dodeca-1,2-dien-7-yn-6-one
• CAS: 863765-06-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: ASWXJVZMOINJOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodeca-1,2-dien-7-yn-6-one 在 1-ethyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 250.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 0.25h， 生成 8-butylbicyclo[4.2.0]octa-1⁽⁸⁾,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助分子内[2 + 2]艾伦环加成反应可快速组装双环[4.2.0] octa-1,6-二烯和双环[5.2.0] nona-1,7-二烯。

  摘要：

  炔基丙二烯的微波辐射提供分子内[2 + 2]环加成反应。这种环加成反应提供了通往双环亚甲基环丁烯的有效途径。该反应对丙二烯的远端双键具有完全的区域选择性，从而选择性形成了各种杂环和碳环底物。高产率地制备了双环[4.2.0]辛二烯和双环[5.2.0]壬二烯。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051115g
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethylpent-4-ynamide 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 dodeca-1,2-dien-7-yn-6-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助分子内[2 + 2]艾伦环加成反应可快速组装双环[4.2.0] octa-1,6-二烯和双环[5.2.0] nona-1,7-二烯。

  摘要：

  炔基丙二烯的微波辐射提供分子内[2 + 2]环加成反应。这种环加成反应提供了通往双环亚甲基环丁烯的有效途径。该反应对丙二烯的远端双键具有完全的区域选择性，从而选择性形成了各种杂环和碳环底物。高产率地制备了双环[4.2.0]辛二烯和双环[5.2.0]壬二烯。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051115g

文献信息

• Mo(CO)₆- and [Rh(CO)₂Cl]₂-Catalyzed Allenic Cyclocarbonylation Reactions of Alkynones:  Efficient Access to Bicyclic Dienediones
  作者：Kay M. Brummond、Daitao Chen

  DOI：10.1021/ol702654x

  日期：2008.3.1

  Allenyl alkynones are efficiently transformed into fused bicyclic dienediones via cyclocarbonylation reaction conditions. Mo(CO)(6)/DMSO reaction conditions result in the formation of a bicyclo[3.3.0]octenone ring system, and the [Rh(CO)(2)Cl](2)-catalyzed reaction affords bicyclo[4.3.0]-nonenone and bicyclo[5.3.0]decenone scaffolds.