((1S,2R,6R)-2-hydroxy-2,6-dimethylcyclohexyl)(phenyl)methanone | 1075724-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1S,2R,6R)-2-hydroxy-2,6-dimethylcyclohexyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (1R,2S,3R)-benzoyl-1,3-dimethylcyclohexan-1-ol；[(1S,2R,6R)-2-hydroxy-2,6-dimethylcyclohexyl]-phenylmethanone
• CAS: 1075724-25-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: KCJKBAZPZYTYHM-UXIGCNINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氟 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-(1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 ((1S,2R,6R)-2-hydroxy-2,6-dimethylcyclohexyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用Zincate亲核试剂的立体选择性多组分反应：β-二羰基合成和功能化。

  摘要：

  描述了能够合成对映体富集的β-二羰基化合物的共轭加成-C-酰化的一般策略。还报道了通过立体和位置选择性锌催化的烷基锂试剂加成来衍生这些加合物的新方法。这些反应可以串联进行以实现对映和非对映选择性四组分偶联。弱碱性锌酸锂物种的原位生成是所有三个转换成功的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02320

文献信息

• CuH-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Reductive Aldol Reactions Generating Three New Contiguous Asymmetric Stereocenters
  作者：Bruce H. Lipshutz、Benjamin Amorelli、John B. Unger

  DOI：10.1021/ja8045475

  日期：2008.11.5

  Treatment of beta,beta-disubstituted-alpha,beta-unsaturated ketones bearing a ketone residue with in situ generated, catalytic CuH ligated by a nonracemic ligand leads to three newly created adjacent chiral centers. Excellent de's and ee's are obtained for several examples studied.

  处理带有酮残基的 β、β-二取代-α、β-不饱和酮，由非外消旋配体连接的催化CuH 导致三个新创建的相邻手性中心。研究的几个例子获得了优秀的 de's 和 ee's。