2,3-bis(ethylthio)maleonitrile | 70970-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,3-bis(ethylthio)maleonitrile
• 英文别名: 1,2-Dicyano-1,2-diethylmercapto-ethen；2,3-bis(ethylsulfanyl)but-2-enedinitrile
• CAS: 70970-52-4
• 化学式: C₈H₁₀N₂S₂
• 分子量: 198.313
• InChiKey: DICIPTXNUDAWSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(ethylthio)maleonitrile 在 氨 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以39%的产率得到3,4-bis(ethylsulfanyl)pyrrole-2,5-diimine
  参考文献：
  名称：

  通过α，α'-二溴三吡咯啉的亲核取代反应和二氢加氢合成5,10-二氮杂卟啉，从而合理合成5,10-二氮杂卟啉。

  摘要：

  我们在这里报告通过α，α'-二溴三磷酸亲核取代反应的5,10-二氮杂卟啉的第一个合理合成。使用1,3-二亚氨基异吲哚啉和3,4-二（乙基硫烷基）吡咯-2,5-二亚胺作为亲核试剂可合成5,10-二氮杂苯并卟啉（2）和5,10-二氮杂-7,8-二（乙硫基）卟啉（3）。3还原为5,10-二氮杂卟啉（4），5,10-二氮杂2,3-二氢卟啉（5）和5,10-二氮杂7,8-二氢化卟啉（6）在还原条件下。通过X射线晶体学分析证实了这些产物的所有结构。他们的光学和电化学性质已与5,15-二氮杂卟啉（7）和5,15-二氮杂卟啉（8）进行了比较研究。此外，在溶液中观察到2和4的NH互变异构体是不同的物种，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03467
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 氯乙腈 生成 2,3-bis(ethylthio)maleonitrile
  参考文献：
  名称：

  Mayer,R. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1979, vol. 19, p. 56

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tuning the Acceptor Unit of Push–Pull Porphyrazines for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Diana-Paola Medina、Javier Fernández-Ariza、Maxence Urbani、Frédéric Sauvage、Tomás Torres、M. Salomé Rodríguez-Morgade

  DOI：10.3390/molecules26082129

  日期：——

  dinitrogenated heterocycle provided intrinsic donor–acceptor character to the macrocycle and contained a carboxyphenyl substituent. The direct attachment of the carboxylic acid functions and their linkers to the porphyrazine core produces stronger perturbation on the electronic properties of the macrocycle, with respect to their connection through fused benzene or pyrazine rings in TT112 and 14, respectively

  制备了四个A 3 B型推拉卟啉类化合物，其中每个单元A包含两个外围丙基链，并且单元B带有羧酸。羧酸直接（Pz 10）或通过氰基乙烯基（Pz 11）和苯基（Pz 7）连接至吡咯单元的b-位。第四颗Pz（14）由吡嗪并卟啉构成，其中二硝基杂环为大环提供了内在的供体-受体特征，并含有一个羧基苯基取代基。相对于它们通过TT112和14中的稠合苯环或吡嗪环进行连接，羧酸官能团及其连接基与卟啉嗪核的直接连接对大环的电子性质产生更强的扰动。， 分别。用DFT计算估算出的Pzs的HOMO和LUMO能量在该系列中几乎没有变化，只是引入了氰基乙烯基间隔基导致了两个前沿轨道高能级的降低。氰基乙烯基取代基与大环的这种有效相互作用在紫外/可见光谱中也得到了证明，其中Q波段的大裂变表明Pz的去对称性很强。还研究了四种Pz在DSSC中作为光敏剂的性能。
• Expanding the Subporphyrazine Chromophore by Conjugation of Phenylene and Vinylene Substituents: Rainbow SubPzs
  作者：Esmeralda Caballero、David Guzmán、Tomás Torres、M. Salomé Rodríguez-Morgade

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02658

  日期：2020.2.21

  The efficiency of the vinylene moiety as a linker to intercommunicate the subporphyrazine (SubPz) core with other chromophores and redox active systems has been examined. In addition, different substitution patterns for hexaarylated SubPzs have been explored in order to control the absorption, fluorescence, and redox properties independently of one another. Besides X-ray crystallography, complete spectroscopic

  已经研究了亚乙烯基部分作为连接基以使亚卟啉嗪（SubPz）核心与其他生色团和氧化还原活性体系互通的效率。另外，已经研究了六芳基化的SubPz的不同取代模式，以便彼此独立地控制吸收，荧光和氧化还原特性。除X射线晶体学外，还进行了完整的光谱和电化学表征，并得到密度泛函理论计算的结论。吸收和发射曲线以及晶体状态下的大环的组织，都由取代模式决定。在六芳基化家族中，具有高电子部分的对位取代（即，亚苯基或醚）使SubPz吸收带和发射带都发生红移。这些效应在将低聚亚苯基支链从一个单元扩展到三个单元时逐渐消失，这表明随着低聚亚苯基支链的扩大，在苯基末端的电子离域效率降低。相反，亚取代产生的SubPz Q谱带几乎没有变化或蓝移，而在发射谱带中始终观察到红移。在六亚乙烯基-SubPzs中，周围的亚乙烯基部分与芳香族SubPz核采用共面构型，从而形成π扩展的生色团，从而保留了SubPzs的独特电子可调性。这反映