(3S,5a'R,8'S,8a'S,9a'R)-1-methyl-8'-(phenylthio)tetrahydro-1'H,5'H,6'H,8'H-spiro[pyrrolidine-3,7'-[5a,9a](epiminomethano)cyclopenta[f]indolizine]-2,5,5',10'-tetraone | 1349067-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3S,5a'R,8'S,8a'S,9a'R)-1-methyl-8'-(phenylthio)tetrahydro-1'H,5'H,6'H,8'H-spiro[pyrrolidine-3,7'-[5a,9a](epiminomethano)cyclopenta[f]indolizine]-2,5,5',10'-tetraone
• CAS: 1349067-30-6
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₄S
• 分子量: 425.508
• InChiKey: BQDXSQMDVWEQSA-FLJNWECQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  86.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)propanoate 在 甲酸 、 偶氮二异丁腈 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3S,5a'R,8'S,8a'S,9a'R)-1-methyl-8'-(phenylthio)tetrahydro-1'H,5'H,6'H,8'H-spiro[pyrrolidine-3,7'-[5a,9a](epiminomethano)cyclopenta[f]indolizine]-2,5,5',10'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Asperparaline Core by a Radical Cascade

  摘要：

  A concise access to the pentacyclic core structure of the asperparalines is described. The key step is a radical cascade sequence comprised of a 1,6-hydrogen atom transfer followed by 6-exo-trig and 5-exo-trig cyclizations.

  DOI：

  10.1021/ol202769f