5-benzoyl-N-[2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl]-pyrrolidin-2-one | 1228573-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzoyl-N-[2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl]-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-benzoyl-N-(2-N'-benzyloxycarbonylaminoethyl)pyrrolidin-2-one；benzyl N-[2-(2-benzoyl-5-oxopyrrolidin-1-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 1228573-61-2
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: BMMKISDKOUHYBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzoyl-N-[2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl]-pyrrolidin-2-one 在 盐酸 、 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、482.64 kPa 条件下， 以40%的产率得到(1R,8aS)-1-phenylhexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  从线性炔酰胺衍生物快速合成1-芳基吡咯并吡嗪酮

  摘要：

  提出了一种快速合成吡咯并吡嗪酮衍生物的方法，该方法基于在适当取代的底物的三键上进行正式的双加成。关键的环化步骤的特征是由[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）介导，由适当官能化的N-保护的N-（氨基乙基）酰胺形成5-芳基吡咯烷酮核。除去保护基后，使用游离氨基在新形成的羰基上完成第二个杂环化过程。通过适当地控制这些保护基并选择反应条件，可以在氢化的不同阶段获得一系列吡咯并吡嗪酮。 高价碘-炔酰胺-还原胺化-吡嗪酮-双环化合物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219218
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl]-5-phenylpent-4-ynamide 在 2,2,2-三氟乙醇 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以53%的产率得到5-benzoyl-N-[2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl]-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从线性炔酰胺衍生物快速合成1-芳基吡咯并吡嗪酮

  摘要：

  提出了一种快速合成吡咯并吡嗪酮衍生物的方法，该方法基于在适当取代的底物的三键上进行正式的双加成。关键的环化步骤的特征是由[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）介导，由适当官能化的N-保护的N-（氨基乙基）酰胺形成5-芳基吡咯烷酮核。除去保护基后，使用游离氨基在新形成的羰基上完成第二个杂环化过程。通过适当地控制这些保护基并选择反应条件，可以在氢化的不同阶段获得一系列吡咯并吡嗪酮。 高价碘-炔酰胺-还原胺化-吡嗪酮-双环化合物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219218

文献信息

• NOVEL NEUROKININ 1 RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS II
  申请人：LEO PHARMA A/S

  公开号：US20160207930A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The invention relates novel NK1 receptor antagonists represented in formula A, wherein R 1 and R 2 independently are selected from the group consisting of (C 1-4 )alkyl, (C 1-4 )haloalkyl, (C 1-4 )alkoxy, CD 3 or halogen; R 3 is selected from the group consisting of hydrogen, (C 1-4 )alkyl, (C 1-4 )haloalkyl and (C 1-4 )hydroxyalkyl; R 4 is selected from the group consisting of phenyl, 5-membered heteroaryl and 6-membered heteroaryl; R 5 and R 6 are independently selected from the group consisting of hydrogen, (C 1-4 )alkyl, (C 1-4 ) hydroxyalkyl and (C 1-4 )haloalkyl and X and Y are independently selected from the group consisting of CH and N. The invention furthermore relates to intermediates for the preparation of said compounds, to their use in therapy, and to pharmaceutical compositions comprising said compounds.

  本发明涉及一种新型的NK1受体拮抗剂，其表示为式A，其中R1和R2独立地选自（C1-4）烷基，（C1-4）卤代烷基，（C1-4）烷氧基，CD3或卤素的组成的群；R3选自氢，（C1-4）烷基，（C1-4）卤代烷基和（C1-4）羟基烷基的组成的群；R4选自苯基，5-成员杂环芳基和6-成员杂环芳基的组成的群；R5和R6独立地选自氢，（C1-4）烷基，（C1-4）羟基烷基和（C1-4）卤代烷基的组成的群，X和Y独立地选自CH和N的组成的群。本发明还涉及制备所述化合物的中间体，其在治疗中的应用以及包含所述化合物的制药组合物。