1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-[N-(7-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl)amino]-2-deoxy-β-D-glucoside | 1309379-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-[N-(7-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl)amino]-2-deoxy-β-D-glucoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,6-triacetyloxy-5-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1309379-57-4
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₁₂
• 分子量: 510.414
• InChiKey: ISSIRTYWBAIYGM-DSFJHFMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-[N-(7-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl)amino]-2-deoxy-β-D-glucoside 在 叠氮基三甲基硅烷 、 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.1h， 生成 2-[N-(7-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl)amino]-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and application of clickable and biocompatible fluorescent glycosyl labels

  摘要：

  Two novel, biocompatible and highly stereoselective fluorescent glycosyl labels featuring azide groups have been successfully synthesized. The functional groups provide convenient routes for fluorescent glycosyl conjugates via click chemistry. Three fluorescent glycose-conjugates were synthesized. One fluorescent conjugate was used to trace the translocation in castor seedlings. The developed fluorescent labels for biomolecules are likely to provide an important method for investigating various biological events. We believe that the probes obtained are useful for studies on biological processes. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.09.037
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯胺 在 sodium nitrate 、 sodium azide 、 硫酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.57h， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-[N-(7-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl)amino]-2-deoxy-β-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  使用NBD氟化物（NBD-F）改进了4-氨基-7-硝基苯-2,1,3-恶二唑的合成

  摘要：

  7-硝基苯-2,1,3-恶二唑（NBD）单元是一种非常有用的荧光标签，在生物学中具有广泛的应用。该NBD组的安装通常通过S前进Ñ胺和NBD卤化物之间的Ar反应。在本文中，我们证明NBD-F 1的收率明显高于NBD-Cl 2，并且在二甲基甲酰胺中于23°C过夜的三乙胺是该反应的广泛适用条件。特别地，现在可以用NBD-F以75％的产率制备高度有用的荧光碳水化合物2-NBD-葡糖胺（2-NBDG，3），而用NBD-C为12％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.111