1-Methyl-6-[methyl(prop-2-enyl)amino]quinolin-2-one | 1228789-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-6-[methyl(prop-2-enyl)amino]quinolin-2-one
• 英文别名: 1-methyl-6-[methyl(prop-2-enyl)amino]quinolin-2-one
• CAS: 1228789-45-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: GDWUDJADAJHNPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-6-[methyl(prop-2-enyl)amino]quinolin-2-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-allyl-1-methyl-6-(methylamino)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  芳香族氮杂-克莱森重排和分子内Heck反应合成具有生物相关性的杂环环抱的偶氮电影衍生物

  摘要：

  已经开发出一种以芳香族氮杂-克莱森重排和分子内Heck反应序列为主要步骤的顺序应用的合成策略，该合成策略以优异的收率合成了迄今未报道的各种香豆素和喹诺酮修饰的苯并唑啉衍生物。 氮杂-克莱森重排-Heck反应-苯佐辛-香豆素-喹诺酮-钯催化剂

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218630
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 1-Methyl-6-(methylamino)quinolin-2-one 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-Methyl-6-[methyl(prop-2-enyl)amino]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  芳香族氮杂-克莱森重排和分子内Heck反应合成具有生物相关性的杂环环抱的偶氮电影衍生物

  摘要：

  已经开发出一种以芳香族氮杂-克莱森重排和分子内Heck反应序列为主要步骤的顺序应用的合成策略，该合成策略以优异的收率合成了迄今未报道的各种香豆素和喹诺酮修饰的苯并唑啉衍生物。 氮杂-克莱森重排-Heck反应-苯佐辛-香豆素-喹诺酮-钯催化剂

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218630

文献信息

• Novel Synthesis of Heterocycle-Annulated Azocine Derivatives of Biological Relevance by Aromatic Aza-Claisen Rearrangement and Intramolecular Heck Reaction
  作者：K. Majumdar、Raj Nandi、Srikanta Samanta、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1055/s-0029-1218630

  日期：2010.3

  A synthetic strategy based on the sequential application of an aromatic aza-Claisen rearrangement and an intramolecular Heck reaction sequence as the key steps has been developed for the synthesis of various hitherto unreported coumarin- and quinolone-annulated benzazocine derivatives in excellent yields. aza-Claisen rearrangement - Heck reaction - benzazocine - coumarin - quinolone - palladium catalyst

  已经开发出一种以芳香族氮杂-克莱森重排和分子内Heck反应序列为主要步骤的顺序应用的合成策略，该合成策略以优异的收率合成了迄今未报道的各种香豆素和喹诺酮修饰的苯并唑啉衍生物。 氮杂-克莱森重排-Heck反应-苯佐辛-香豆素-喹诺酮-钯催化剂