benzyl 2-acetamido-4-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 74615-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-4-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-3)[Bn(-4)][Bn(-6)]Glc2Ac(b1-4)[Bn(-3)][Bn(-6)]GlcNAc(a)-O-Bn；[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4,6-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 74615-20-6
• 化学式: C₅₈H₆₃NO₁₂
• 分子量: 966.138
• InChiKey: DBOUSKWTRRDYAY-NLTKBEGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 以74%的产率得到benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-β-d-甘露吡喃糖基-（1→4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-D的合成-吡喃葡萄糖。第一部分

  摘要：

  摘要制备了2-乙酰氨基-3,6-二-O-（2-丁烯基）-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷烯丙基，并与2-甲基-（4-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基-1,2-二脱氧-α-D-吡喃葡萄糖）-[2,1-d] -2-恶唑啉。所得的受保护的二糖烯丙基2-乙酰氨基-4-O-（2-乙酰氨基-4-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-3,6-将二-O-（2-丁烯基）-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷进行O-脱乙酰化，并将产物与2-O-乙酰基-3,4,6-tri-O-苄基-α-D-偶联。在三氟甲磺酸银和1，1,3,3-四甲基脲的存在下，将吡喃葡萄糖基溴化，得到三糖烯丙基O-（2-O-乙酰基-3,4,6-tri-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-O-（2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-2-乙酰氨基-3,6 -二-O-（2-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85521-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-(1-ethoxyethylene) 3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranose 在 乙酰溴 、 3 A molecular sieve 、 mercury dichloride 作用下， 以 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 118.5h， 生成 benzyl 2-acetamido-4-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lee, Ho Huat; Congson, Ligaya N.; Whitfield, Dennis M., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 10, p. 2607 - 2617

  摘要：

  DOI：