2-((1S,2S)-1-Amino-2-methyl-butyl)-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester | 357636-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-((1S,2S)-1-Amino-2-methyl-butyl)-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 357636-42-1
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 228.315
• InChiKey: HMETXQDXWRTBAC-XPUUQOCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  65.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1S,2S)-1-Amino-2-methyl-butyl)-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 氰基磷酸二乙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-((S)-1-(((S)-3-((2-((1S,2S)-1-(2-aminoacetamido)-2-methylbutyl)thiazole-4-carbonyl)oxy)-7,7-dichloro-2,2-dimethyloctanoyl)oxy)-2-hydroxy-2-methylpropyl)thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  全合成的lyngbyabellin A，一种有效的细胞毒性代谢产物，来自海洋蓝藻Lyngbya majuscula

  摘要：

  描述了lyngbyabellin A的第一个全合成，这是一种来自海洋蓝藻Lyngbya majuscula的新型肽。使用我们的CMD（化学二氧化锰）氧化，从相应的噻唑烷中合成了两个官能化的噻唑羧酸单元。二氯代β-羟基酸的不对称合成是通过手性草氮杂硼烷酮介导的羟醛反应实现的。最后，片段缩合，然后进行大内酰胺化，得到了lyngbyabellinA。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00678-5
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 生成 2-((1S,2S)-1-Amino-2-methyl-butyl)-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成的lyngbyabellin A，一种有效的细胞毒性代谢产物，来自海洋蓝藻Lyngbya majuscula

  摘要：

  描述了lyngbyabellin A的第一个全合成，这是一种来自海洋蓝藻Lyngbya majuscula的新型肽。使用我们的CMD（化学二氧化锰）氧化，从相应的噻唑烷中合成了两个官能化的噻唑羧酸单元。二氯代β-羟基酸的不对称合成是通过手性草氮杂硼烷酮介导的羟醛反应实现的。最后，片段缩合，然后进行大内酰胺化，得到了lyngbyabellinA。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00678-5

文献信息

• Ynamide-Mediated Thioamide and Primary Thioamide Syntheses
  作者：Changliu Wang、Chunyu Han、Jinhua Yang、Zhenjia Zhang、Yongli Zhao、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03076

  日期：2022.5.6

  Environmentally friendly ynamide-mediated thioamidation of monothiocarboxylic acids with amines or ammonium hydroxide for the syntheses of thioamides and primary thioamides is described. Simple and mild reaction conditions enable the reaction to tolerate a wide variety of functional groups such as hydroxyl group, ester, tertiary amine, ketone, and amide moieties. Readily available NaSH served as the

  描述了用于合成硫代酰胺和伯硫代酰胺的环保型 ynamide 介导的单硫代羧酸与胺或氢氧化铵的硫代酰胺化反应。简单温和的反应条件使反应能够耐受多种官能团，例如羟基、酯、叔胺、酮和酰胺部分。现成的 NaSH 作为硫源，避免使用有毒、昂贵和恶臭的有机硫试剂，使该策略对环境友好且实用。重要的是，α-手性单硫代羧酸的立体化学完整性在活化步骤和随后的氨解过程中得以保持，从而为肽 C 末端修饰提供了一种无外消旋化策略。此外，