1-(2-bromoacetyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]naphthalene | 704890-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-bromoacetyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]naphthalene
• CAS: 704890-49-3
• 化学式: C₁₈H₂₃BrO₂Si
• 分子量: 379.369
• InChiKey: QPWWZFHSTFZBRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromoacetyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]naphthalene 在 硫酸 、 三氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 56.42h， 生成 (-)-bis(diphenylphosphino)-3,3'-binaphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, resolution, and application of 2,2′-bis(diphenylphosphino)-3,3′-binaphtho[b]furan (BINAPFu)

  摘要：

  (±)-2,2′-双(二苯基膦基)-3,3′-双萘[2,1-b]呋喃（BINAPFu）是从2-萘氧乙酸经过五步反应合成，总产率为62%。许多报道的对联双膦酯的分离方法对（±）-BINAPFu无效；因此，开发了一种新的分离方法，涉及BINAPFu的上述外消旋体与手性纯的樟脑磺酰叠氮化合物进行Staudinger反应。通过快速色谱法分离出产物的异构磷亚胺。随后的水解得到相应的双膦氧化物，经三氯硅烷还原得到手性纯的BINAPFu。通过X射线晶体学确定了BINAPFu的绝对立体化学构型。在Pd(0)催化的分子间Heck反应中，将BINAPFu与市售的2,2′-双(二苯基膦基)-1,1′-双萘烷（BINAP）进行比较。研究2,3-二氢呋喃的Heck芳基化反应表明，在30°C的二甲醚中，BINAPFu比BINAP更有效。制备了多种磷硒化合物，并测量了¹J_P-Se偶合常数，以获得父膦碱度的比较尺度。与BINAP相比，BINAPFu中的磷原子被发现是电子亏缺的，但比三呋烷基膦富含电子略多。关键词：萘呋喃、对映异构体、电子亏缺磷化合物、不对称Heck反应、Staudinger反应。

  DOI：

  10.1139/v03-173
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-萘酚 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(2-bromoacetyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, resolution, and application of 2,2′-bis(diphenylphosphino)-3,3′-binaphtho[b]furan (BINAPFu)

  摘要：

  (±)-2,2′-双(二苯基膦基)-3,3′-双萘[2,1-b]呋喃（BINAPFu）是从2-萘氧乙酸经过五步反应合成，总产率为62%。许多报道的对联双膦酯的分离方法对（±）-BINAPFu无效；因此，开发了一种新的分离方法，涉及BINAPFu的上述外消旋体与手性纯的樟脑磺酰叠氮化合物进行Staudinger反应。通过快速色谱法分离出产物的异构磷亚胺。随后的水解得到相应的双膦氧化物，经三氯硅烷还原得到手性纯的BINAPFu。通过X射线晶体学确定了BINAPFu的绝对立体化学构型。在Pd(0)催化的分子间Heck反应中，将BINAPFu与市售的2,2′-双(二苯基膦基)-1,1′-双萘烷（BINAP）进行比较。研究2,3-二氢呋喃的Heck芳基化反应表明，在30°C的二甲醚中，BINAPFu比BINAP更有效。制备了多种磷硒化合物，并测量了¹J_P-Se偶合常数，以获得父膦碱度的比较尺度。与BINAP相比，BINAPFu中的磷原子被发现是电子亏缺的，但比三呋烷基膦富含电子略多。关键词：萘呋喃、对映异构体、电子亏缺磷化合物、不对称Heck反应、Staudinger反应。

  DOI：

  10.1139/v03-173