2,2-Dimethyl-5-{3'-[furan-2''(5''H)-on-4''-yl]-3'-hydroxypropyl}-5-(prop-2'''-enyl)-1,3-dioxane | 171201-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-5-{3'-[furan-2''(5''H)-on-4''-yl]-3'-hydroxypropyl}-5-(prop-2'''-enyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: 3-[3-(2,2-dimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxan-5-yl)-1-hydroxypropyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 171201-18-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅
• 分子量: 296.364
• InChiKey: DARNEUCJSDTWTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-5-{3'-[furan-2''(5''H)-on-4''-yl]-3'-hydroxypropyl}-5-(prop-2'''-enyl)-1,3-dioxane 在 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.56h， 生成 5-{3'-tert-Butyldimethylsilyloxy-3'-[furan-2''(5''H)-on-4''-yl]propyl}-5-(2'''-hydroxybut-3'''-en-1'''-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Azadirachtin: Asymmetric Synthesis of the Tetracyclic Decalin Part of Azadirachtin

  摘要：

  描述了天然形式的苦楝素四环去氢萘部分的合成。关键反应涉及Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 不对称还原酮，及分子内Diels-Alder (IMDA) 反应。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8223
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)malonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium ethanolate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.7h， 生成 2,2-Dimethyl-5-{3'-[furan-2''(5''H)-on-4''-yl]-3'-hydroxypropyl}-5-(prop-2'''-enyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Azadirachtin: Asymmetric Synthesis of the Tetracyclic Decalin Part of Azadirachtin

  摘要：

  描述了天然形式的苦楝素四环去氢萘部分的合成。关键反应涉及Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 不对称还原酮，及分子内Diels-Alder (IMDA) 反应。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8223