methyl (2R,3aR,5R,7R,7aS)-7-hydroxy-2-phenyl-5-phenylmethoxycarbonyloxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-5-carboxylate | 183134-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,3aR,5R,7R,7aS)-7-hydroxy-2-phenyl-5-phenylmethoxycarbonyloxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 183134-50-1
• 化学式: C₂₃H₂₄O₈
• 分子量: 428.439
• InChiKey: GEWLXHSHQMSNFT-DUXQTRJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3aR,5R,7R,7aS)-7-hydroxy-2-phenyl-5-phenylmethoxycarbonyloxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 136.5h， 生成 (s)-(9ci)-4-羟基-3-氧代-1-环己烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Comparison of the substrate specificity of type I and type II dehydroquinases with 5-deoxy- and 4,5-dideoxy-dehydroquinic acid

  摘要：

  本文描述了奎尼酸的5-脱氧脱氢奎尼酸和4,5-二脱氧脱氢奎尼酸的合成。这些底物类似物分别与机械结构不同的I型和II型脱氢奎尼酸进行了测试。结果表明，底物的C-4羟基对于I型酶上的亚胺形成非常重要，但对于II型脱氢奎尼酸的特异性似乎没有显著贡献。

  DOI：

  10.1039/p19960002371
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4R,6R,8S)-8-hydroxy-4-phenyl-3,5,10-trioxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-9-one 在 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 methyl (2R,3aR,5R,7R,7aS)-7-hydroxy-2-phenyl-5-phenylmethoxycarbonyloxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Comparison of the substrate specificity of type I and type II dehydroquinases with 5-deoxy- and 4,5-dideoxy-dehydroquinic acid

  摘要：

  本文描述了奎尼酸的5-脱氧脱氢奎尼酸和4,5-二脱氧脱氢奎尼酸的合成。这些底物类似物分别与机械结构不同的I型和II型脱氢奎尼酸进行了测试。结果表明，底物的C-4羟基对于I型酶上的亚胺形成非常重要，但对于II型脱氢奎尼酸的特异性似乎没有显著贡献。

  DOI：

  10.1039/p19960002371