1-hydroxy-3,3-dimethylbicyclo[3.3.1]nonan-2-one | 289906-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-hydroxy-3,3-dimethylbicyclo[3.3.1]nonan-2-one
• CAS: 289906-40-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: GHSPUWSQBPHCBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-3,3-dimethylbicyclo[3.3.1]nonan-2-one 在 二氯化二硫 、 正丁基锂 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 3,3-dimethyl-2-thioxobicyclo[3.3.1]non-1-yl tosylate
  参考文献：
  名称：

  双环桥头化合物的溶剂分解中形成丙炔型产物的结构因素

  摘要：

  2-氧代双环[3.3.1]壬-1-基三氟甲磺酸酯，3、3-二甲基-2-氧代双环[3.3.1]壬-1-基三氟甲磺酸酯和2-氧代双环[4]的甲醇水解。3.1]甲磺酸癸-1-基酯在典型条件下除取代或重排产物外，分别以12％，20％或3.2％的产率得到相应的螺酮。在1-溴双环[3.3.1]壬烷，2-亚甲基双环[3.3.1]壬-1-基七氟丁酸酯和3,3-二甲基-2-硫代双环[3.3.1]的溶剂解中未获得丙炔类产物] 1-甲苯磺酸壬基酯。在PM3和B3LYP / 6-31G的理论计算的帮助下，研究了允许由中间桥头阳离子形成丙炔型产物的因素。

  DOI：

  10.1021/jo000444d
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-3,3-dimethylbicyclo[3.3.1]nonan-2-one 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以73%的产率得到1-hydroxy-3,3-dimethylbicyclo[3.3.1]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环桥头化合物的溶剂分解中形成丙炔型产物的结构因素

  摘要：

  2-氧代双环[3.3.1]壬-1-基三氟甲磺酸酯，3、3-二甲基-2-氧代双环[3.3.1]壬-1-基三氟甲磺酸酯和2-氧代双环[4]的甲醇水解。3.1]甲磺酸癸-1-基酯在典型条件下除取代或重排产物外，分别以12％，20％或3.2％的产率得到相应的螺酮。在1-溴双环[3.3.1]壬烷，2-亚甲基双环[3.3.1]壬-1-基七氟丁酸酯和3,3-二甲基-2-硫代双环[3.3.1]的溶剂解中未获得丙炔类产物] 1-甲苯磺酸壬基酯。在PM3和B3LYP / 6-31G的理论计算的帮助下，研究了允许由中间桥头阳离子形成丙炔型产物的因素。

  DOI：

  10.1021/jo000444d