[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-acetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-ethylsulfanyl-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 4-methylbenzoate | 263358-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-acetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-ethylsulfanyl-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 4-methylbenzoate
• CAS: 263358-70-9
• 化学式: C₆₀H₆₁NO₁₃S
• 分子量: 1036.21
• InChiKey: NBWJUWXBSYSEDJ-ZKEWNFPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苯甲酰-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 [(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-acetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-ethylsulfanyl-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 4-methylbenzoate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4-acetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  N-碘-或N-溴代琥珀酰亚胺和三苯甲基四(五氟苯基)硼酸酯的各自组合促进的硫代糖苷的立体选择性糖基化。三糖一锅法顺序合成中的应用

  摘要：

  开发了硫糖苷糖基化的新型高效促进剂系统，结合使用化学计量量的 N-碘代琥珀酰亚胺或 N-溴代琥珀酰亚胺和催化量的 TrB(C6F5)4，并成功应用于一锅法顺序合成三糖。在第一个糖基化步骤中，3,4,6-tri-O-benzyl-2-Op-toluoyl-β-D-glupyranosyl phenylcarbonate 在催化量的 TrB(C6F5)4 存在下用硫代糖苷处理，并且通过将 N-碘代琥珀酰亚胺或 N-溴代琥珀酰亚胺进一步添加到最初得到的反应混合物中，以一锅方式提供相应的三糖，从而进行随后的甲基 α-D-糖苷糖基化。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.124
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3-diyl bis(4-methylbenzoate) 在 calcium sulfate 、 三甲基乙腈 、 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基高碘酸铵 、 三乙胺 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 [(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-acetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-ethylsulfanyl-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  The Trityl Tetrakis(pentafluorophenyl)borate Catalyzed Stereoselective Glycosylation Using New Glycosyldonor, 3,4,6-Tri-O-benzyl-2-O-p-toluoyl-β-D-glucopyranosyl Phenylcarbonate

  摘要：

  三苯基四氟苯酯 [TrB(C6F5)4] 催化的各种二糖的立体选择性合成成功地通过处理一种新的 2-O-酰基保护的糖苷供体 3,4,6-三-O-苄基-2-O-对甲苯酰基-β-D-葡萄糖噻吩碳酸酯与几种糖苷接受体硫糖苷进行，实现了高产率的相应二糖的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.122