1-C-acetylmethyl-2,3-di-O-acetyl-5-azido-5-deoxy-α-D-ribofuranoside | 1334216-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-C-acetylmethyl-2,3-di-O-acetyl-5-azido-5-deoxy-α-D-ribofuranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(azidomethyl)-2-(2-oxopropyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 1334216-91-9
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₆
• 分子量: 299.283
• InChiKey: CXPJTNXYLKKVFR-WISYIIOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-C-acetylmethyl-2,3-di-O-acetyl-5-azido-5-deoxy-α-D-ribofuranoside 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-C-acetylmethyl-5-deoxy-6-amino-α-D-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-取代亚氨基糖 C-糖苷的合成及其作为有前途的 α-葡萄糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  合成了一系列N-取代的亚氨基糖C-糖苷并测试了α-葡萄糖苷酶的抑制作用。结果表明，6e是一种有前途且有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂。酶动力学分析表明化合物6e可归类为非竞争性抑制剂。对这些亚氨基糖的构效关系的研究为发现新的α-葡萄糖苷酶抑制剂提供了一个起点。

  DOI：

  10.3390/molecules27175517
• 作为产物：
  描述：

  1-C-allyl-2,3-di-O-acetyl-5-azido-5-deoxy-α-D-ribofuranoside 在 Jones reagent 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以76%的产率得到1-C-acetylmethyl-2,3-di-O-acetyl-5-azido-5-deoxy-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  一系列含半缩酮的新型 N-烷基-3-羟基哌啶衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  从 1-C-乙酰甲基糖类合成了一系列含有五元半缩酮的新 N-烷基-3-羟基哌啶衍生物。基于所得产物的立体化学，阐明了一种可能的机制。报道了一种半缩酮的新方法，该方法在 Pd/C 存在下进行氢化，β-消除和分子内环加成与甲醇中的 1% NaOMe。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100533