methyl 4-O-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 154703-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranosyl)-α-D-glucopyranoside；[(2R,3R,6R)-3-acetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 154703-95-4
• 化学式: C₃₈H₄₄O₁₁
• 分子量: 676.761
• InChiKey: MKDBAPNCTSOSOE-CJADGRNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 106.25h， 生成 N-[(1R,2R,4R,5S,6R)-4-((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]hept-5-yl]-2,2,2-trichloro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Amino-2-deoxy-D-hexopyranoside-Containing Disaccharides Involving Glycosylation and [3,3] Sigmatropic Rearrangement

  摘要：

  以 Pd(CH3CN)2Cl2-AgOTf 为促进剂，通过硫代糖基供体的糖基化反应，合成了含有 2-氨基-2-脱氧-D-吡喃己糖的二糖的 D-甘露胺 15、D-伊多糖胺 16、D-阿洛糖胺 19 和 D-塔洛糖胺 20 衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4219
• 作为产物：
  描述：

  D-三乙酰半乳糖烯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 4-O-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  钯（II）的推荐Ô -Glycosylation涉及1-硫代-2- enosides和3-硫基-1- enoses

  摘要：

  ø thioglycosyl供体，2,3-二脱氧己-1-硫代-2- enopyranosides，1,2-二脱氧己-3-硫基-1- nopyranoses和2-吡啶基的-glycosylation 2,3,4,6-四ø苄基-1-硫代β- d吡喃葡萄糖苷通过使用其从双制备钯（II）的活化剂来实现（乙腈）二氯化钯（II）（加入Pd（CH 3 CN）2氯2）和三氟甲磺酸银（AgOTf）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88180-4

文献信息

• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed stereoselective 1,2-addition <i>vs</i>. Ferrier glycosylation of “armed” and “disarmed” glycal donors
  作者：Manoj Kumar、Thurpu Raghavender Reddy、Aakanksha Gurawa、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1039/d0ob01042a

  日期：——

  Selective activation of “armed’ and ‘'disarmed” glycal donors enabling the stereo-controlled glycosylations by employing Cu(II)-catalyst as the promoter has been realized. The distinctive stereochemical outcome in the process is mainly influenced by the presence of diverse protecting groups on the donor and the solvent system employed. The protocol is compatible with a variety of aglycones including

  通过使用Cu（II）-催化剂作为启动子，实现了“武装”和“解除武装”的糖基供体的选择性激活，从而实现了立体控制的糖基化。在该方法中独特的立体化学结果主要受供体和所用溶剂体系上存在各种保护基的影响。该方案可与多种糖苷配基（包括碳水化合物，氨基酸和天然产物）兼容，以高α-异头异构体选择性获得脱氧糖苷和糖缀合物。值得注意的是，该方法的合成实用性已被充分验证用于包含2-脱氧成分的三糖的立体选择性组装。涉及氘代实验的机理研究验证了合成-在武装供体的双键上进行非对映体选择性的1,2-加成受体。
• Niobium(V) chloride catalyzed microwave assisted synthesis of 2,3-unsaturated O-glycosides by the Ferrier reaction
  作者：Srinivas Hotha、Ashish Tripathi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.015

  日期：2005.7

  NbCl5 catalyzes the Ferrier reaction of per-O-acetylated glycals with primary, secondary, allylic, benzylic and monosaccharide alcohols to give 2,3-unsaturated α-glycosides in short reaction times under microwave irradiation conditions.

  NbCl 5催化过-O-乙酰化的糖与伯，仲，烯丙基，苄基和单糖醇的Ferrier反应，在微波辐射条件下，在较短的反应时间内即可生成2,3-不饱和的α-糖苷。
• Scope of AuCl3 in the activation of per-O-acetylglycals
  作者：Rengarajan Balamurugan、Srinivasa Rao Koppolu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.087

  日期：2009.9

  Gold(III)chloride in catalytic amounts activates 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal, 3,4,6-tri-O-acetyl-D-galactal, and 3,4-di-O-acetyl-L-rhamnal efficiently. The activated species can be employed in the Ferrier reaction with different nucleophiles at ambient conditions. Attempts have been made to make beta-anomer of the Ferrier product from anomeric-O-propargylated Ferrier product. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.