1-cyclopent-1-enyl-4-pentyn-1-one | 1161983-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclopent-1-enyl-4-pentyn-1-one
• 英文别名: 1-(Cyclopenten-1-yl)pent-4-yn-1-one；1-(cyclopenten-1-yl)pent-4-yn-1-one
• CAS: 1161983-95-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: UOLVLNNZBHENAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopent-1-enyl-4-pentyn-1-one 在 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 儿萘酚硼烷 、 甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 (R)-1-cyclopent-1-enyl-4-pentyn-1-ol 、 (S)-1-cyclopent-1-enyl-4-pentyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过顺序含氧阴离子 5-Exo-Dig 环化/克莱森重排过程不对称合成七元碳环。(-)-Frondosin B 的全合成

  摘要：

  适当取代的非外消旋烯丙醇很容易通过应用 CBS 方法从相应的烯酮制备，通过有效的“一锅”环异构化/克莱森重排过程，几乎完全转移手性，将其转化为光学活性环庚烯酮衍生物。该方法直接应用于 (-)-frondosin B 的权宜全合成。

  DOI：

  10.1021/ol900967j
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclopent-1-enyl-4-yn-1-ol 在 silica gel 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.05h， 以77%的产率得到1-cyclopent-1-enyl-4-pentyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序含氧阴离子 5-Exo-Dig 环化/克莱森重排过程不对称合成七元碳环。(-)-Frondosin B 的全合成

  摘要：

  适当取代的非外消旋烯丙醇很容易通过应用 CBS 方法从相应的烯酮制备，通过有效的“一锅”环异构化/克莱森重排过程，几乎完全转移手性，将其转化为光学活性环庚烯酮衍生物。该方法直接应用于 (-)-frondosin B 的权宜全合成。

  DOI：

  10.1021/ol900967j

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Seven-Membered Carbocyclic Rings via a Sequential Oxyanionic 5-Exo-Dig Cyclization/Claisen Rearrangement Process. Total Synthesis of (−)-Frondosin B
  作者：Timo V. Ovaska、Jonathan A. Sullivan、Sami I. Ovaska、Jacob B. Winegrad、Justin D. Fair

  DOI：10.1021/ol900967j

  日期：2009.6.18

  the CBS methodology, were converted to optically active cycloheptenone derivatives with almost complete transfer of chirality via an efficient “one-pot”, cycloisomerization/Claisen rearrangement process. This methodology was directly applied to the expedient total synthesis of (−)-frondosin B.

  适当取代的非外消旋烯丙醇很容易通过应用 CBS 方法从相应的烯酮制备，通过有效的“一锅”环异构化/克莱森重排过程，几乎完全转移手性，将其转化为光学活性环庚烯酮衍生物。该方法直接应用于 (-)-frondosin B 的权宜全合成。