phenyl-spiro[4.4]non-1-yl-methanone | 1188284-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl-spiro[4.4]non-1-yl-methanone
• 英文别名: phenyl(spiro[4.4]nonan-1-yl)methanone；Phenyl(spiro[4.4]nonan-4-yl)methanone；phenyl(spiro[4.4]nonan-4-yl)methanone
• CAS: 1188284-08-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: JNLWYCNUWJCOIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(5-phenyl-pent-4-ynyl)-cyclopentanol 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到phenyl-spiro[4.4]non-1-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸催化乙炔阳离子合成螺环

  摘要：

  各种形状和大小的环：在温和的条件下，通过三氟甲磺酸（TfOH）催化的炔基取代的环状叔醇1的环化反应，可以很好地获得螺环烃2（见方案）。该方法扩展到具有高立体选择性的桥联双环酮的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.200901771

文献信息

• Facile Synthesis of Spirocyclic Ketones via Gold(I)-Catalyzed Claisen-Type Rearrangement of Cyclic 8-Aryl-2,7-enyn-1-ols
  作者：Ming-Chang P. Yeh、Hui-Fen Pai、Chuen-Yo Hsiow、Yan-Rong Wang

  DOI：10.1021/om900833k

  日期：2010.1.11

  The gold(I)-catalyzed Claisen-type rearrangement of cyclic 8-aryl-2,7-enyn-1-ols proceeds via a cationic allylic vinyl ether gold intermediate to give spirocyclic ketones. The reaction proceeded via attack of the hydroxyl group onto the gold-activated alkynes followed by [3,3]-sigmatropic rearrangement to generate the spirocyclic ketones. This transformation can be applied to the synthesis of aza-

  环状八-芳基-2,7-烯基-1-醇的金（I）催化的克莱森型重排通过阳离子烯丙基乙烯基醚金中间体进行，得到螺环酮。该反应通过羟基攻击金活化的炔烃上进行，然后进行[3,3]-σ重排以生成螺环酮。该转化可用于由在系链和金（I）催化剂中带有N-磺酰胺或氧原子键的环状8-芳基-2,7-烯炔-1-醇合成氮杂和氧杂螺环酮。
• Triflic Acid Catalyzed Synthesis of Spirocycles via Acetylene Cations
  作者：Tienan Jin、Masafumi Himuro、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.200901771

  日期：2009.7.27

  acid (TfOH) catalyzed cyclization of alkynyl‐substituted cyclic tertiary alcohols 1 under mild conditions with good control of ring size (see scheme). The method was extended to the synthesis of bridged bicyclic ketones with high stereoselectivity.

  各种形状和大小的环：在温和的条件下，通过三氟甲磺酸（TfOH）催化的炔基取代的环状叔醇1的环化反应，可以很好地获得螺环烃2（见方案）。该方法扩展到具有高立体选择性的桥联双环酮的合成。