phenyl 4,6-di-O-benzyl-2,3-O-carbonyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1186028-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4,6-di-O-benzyl-2,3-O-carbonyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (3aR,4S,6R,7S,7aS)-7-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-4-phenylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-one
• CAS: 1186028-30-7
• 化学式: C₂₇H₂₆O₆S
• 分子量: 478.566
• InChiKey: UYEXQKOJQBGMPW-CAKRBILKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4,6-di-O-benzyl-2,3-O-carbonyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,3-二噁烷 为溶剂， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  构象受限的糖精苷的环内切割的证据。

  摘要：

  与其他吡喃糖苷相比，在存在路易斯酸的情况下，携带2，3-反式氨基甲酸酯和碳酸酯的吡喃糖苷很容易从β方向向α方向异构化。该反应是由吡喃糖苷的环内切割引起的。通过分子内和分子间Friedel-Crafts反应，添加氯化物和还原生成的阳离子，获得了椅型构象受限吡喃糖苷的环内裂解证据。另一方面，构象失真的吡喃糖苷从未以内环方式被裂解。

  DOI：

  10.1002/chem.200900064
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4,6-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到phenyl 4,6-di-O-benzyl-2,3-O-carbonyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  构象受限的糖精苷的环内切割的证据。

  摘要：

  与其他吡喃糖苷相比，在存在路易斯酸的情况下，携带2，3-反式氨基甲酸酯和碳酸酯的吡喃糖苷很容易从β方向向α方向异构化。该反应是由吡喃糖苷的环内切割引起的。通过分子内和分子间Friedel-Crafts反应，添加氯化物和还原生成的阳离子，获得了椅型构象受限吡喃糖苷的环内裂解证据。另一方面，构象失真的吡喃糖苷从未以内环方式被裂解。

  DOI：

  10.1002/chem.200900064