5-ethoxy-4-ethoxycarbonyl-2-[1-triethylsilyl-octyl]oxazole | 1177248-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-ethoxy-4-ethoxycarbonyl-2-[1-triethylsilyl-octyl]oxazole
• 英文别名: Ethyl 5-ethoxy-2-(1-triethylsilyloctyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate；ethyl 5-ethoxy-2-(1-triethylsilyloctyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1177248-13-3
• 化学式: C₂₂H₄₁NO₄Si
• 分子量: 411.657
• InChiKey: HJUUXRDHWQDLSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxy-4-ethoxycarbonyl-2-[1-triethylsilyl-octyl]oxazole 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到5-ethoxy-4-ethoxycarbonyl-2-(1-octyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  由稳定的甲硅烷基烯酮合成α-甲硅烷基烷基苯并恶唑和恶唑

  摘要：

  通过铑催化的甲硅烷基重氮酮的分解制备的稳定的甲硅烷基烯酮与氨基酚和氨基丙二酸酯进行加成/环缩合序列，分别得到α-甲硅烷基烷基苯并恶唑和恶唑。硅可以在整个官能团互变中保留，或者可以根据需要在酸性条件下通过原甲硅烷基化除去。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.105
• 作为产物：
  描述：

  N-(diethyloxycarbonylmethyl)-2-triethylsilylnonanamide 在 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到5-ethoxy-4-ethoxycarbonyl-2-[1-triethylsilyl-octyl]oxazole
  参考文献：
  名称：

  由稳定的甲硅烷基烯酮合成α-甲硅烷基烷基苯并恶唑和恶唑

  摘要：

  通过铑催化的甲硅烷基重氮酮的分解制备的稳定的甲硅烷基烯酮与氨基酚和氨基丙二酸酯进行加成/环缩合序列，分别得到α-甲硅烷基烷基苯并恶唑和恶唑。硅可以在整个官能团互变中保留，或者可以根据需要在酸性条件下通过原甲硅烷基化除去。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.105

文献信息

• Synthesis of α-silylalkylbenzoxazoles and oxazoles from stable silylketenes
  作者：Stephen P. Marsden、James T. Steer、Barry S. Orlek

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.105

  日期：2009.7

  Stable silylketenes, prepared by rhodium-catalysed decomposition of silyldiazoketones, undergo addition/cyclocondensation sequences with aminophenols and aminomalonate to give α-silylalkylbenzoxazoles and oxazoles, respectively. The silicon can be retained throughout functional group interconversions or can be removed by protodesilylation under acidic conditions as desired.

  通过铑催化的甲硅烷基重氮酮的分解制备的稳定的甲硅烷基烯酮与氨基酚和氨基丙二酸酯进行加成/环缩合序列，分别得到α-甲硅烷基烷基苯并恶唑和恶唑。硅可以在整个官能团互变中保留，或者可以根据需要在酸性条件下通过原甲硅烷基化除去。