(-)-3,4,5-tri-O-acetyl-6-azido-myo-inositol | 639079-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-3,4,5-tri-O-acetyl-6-azido-myo-inositol
• 英文别名: [(1R,2S,3S,4S,5S,6S)-2,3-diacetyloxy-6-azido-4,5-dihydroxycyclohexyl] acetate
• CAS: 639079-43-9
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₈
• 分子量: 331.282
• InChiKey: URVRSPNURVIDPK-UQPICLANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3,4,5-tri-O-acetyl-6-azido-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Acetic acid (1S,2S,3R,4S,5S,6S)-2,3,5,6-tetraacetoxy-4-amino-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of several azido/amino- and diazido/diamino-myo-inositols and their phosphates from p-benzoquinone

  摘要：

  描述了一条实用路线，用于制备叠氮酚-肌醇、氨基-肌醇和叠氮-坤酮 B 衍生物。以对苯醌为起始材料，可以通过对一种衍生的二醋酸酯坤酮 B 衍生物的酶催化分离制备光学纯的化合物。这些化合物的环醇基团中六个可能位置中，有四个位置选择性引入含氮官能团，随后进行进一步的功能化，以获得目标化合物。

  DOI：

  10.1039/b302622a
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,6R)-3-Azido-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-ol 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 60.13h， 生成 (-)-3,4,5-tri-O-acetyl-6-azido-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of several azido/amino- and diazido/diamino-myo-inositols and their phosphates from p-benzoquinone

  摘要：

  描述了一条实用路线，用于制备叠氮酚-肌醇、氨基-肌醇和叠氮-坤酮 B 衍生物。以对苯醌为起始材料，可以通过对一种衍生的二醋酸酯坤酮 B 衍生物的酶催化分离制备光学纯的化合物。这些化合物的环醇基团中六个可能位置中，有四个位置选择性引入含氮官能团，随后进行进一步的功能化，以获得目标化合物。

  DOI：

  10.1039/b302622a