3,10,11,12-Tetramethoxy-7,8-dihydro-5H-dibenzo[b,d]azocin-6-one | 568597-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,10,11,12-Tetramethoxy-7,8-dihydro-5H-dibenzo[b,d]azocin-6-one
• 英文别名: 5,14,15,16-Tetramethoxy-8-azatricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2(7),3,5,12,14-hexaen-9-one
• CAS: 568597-96-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: DZPPTJUQEILLTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229 °C
• 沸点：
  561.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,10,11,12-Tetramethoxy-7,8-dihydro-5H-dibenzo[b,d]azocin-6-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到3,10,11,12-tetramethoxy-7,8-dihydro-6H-dibenz[b,d]azocine
  参考文献：
  名称：

  NCME系列的新型B环修饰的allocolchicinoids：设计，合成，抗微管活性和细胞毒性。

  摘要：

  合成了两个新的模拟（-）-N-乙酰胆碱O-甲基醚（2，NCME）结构的新的allocolchicinoids系列，并评估了它们抑制微管蛋白装配的能力。在人MCF-7乳腺癌细胞系上体外评估了由此产生的可能的抗肿瘤特性。第一组NCME衍生物是通过将七元B环延伸至新颖的半合成变异，并使用含氮的八元B环，例如类似于人工有效的替加那星氮杂类似物3而形成的。第二个系列是通过用杂环系统进行环修饰对NCME（2）的七元B环进行修饰。外消旋酮7a是参与所有目标NCME变体9-13和15合成的关键前体 通过相应的E-肟8的贝克曼重排，将16容易地转变成八元B-环内酰胺9和10。通过叠氮三甲基硅烷介导的施密特重排制备四唑环化的同源物11。用Bredereck试剂处理离析物7a会产生烯胺酮14，该烯胺酮很容易转化为吡唑或嘧啶环化的拟鬼臼类固醇15和16。值得注意的是，所有带有偶氮霉素B环的拟鬼臼类固醇9-13都会

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00639-9
• 作为产物：
  描述：

  7-Deamino-7-oxocolchinol methyl ether 在 PPA 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3,10,11,12-Tetramethoxy-7,8-dihydro-5H-dibenzo[b,d]azocin-6-one
  参考文献：
  名称：

  NCME系列的新型B环修饰的allocolchicinoids：设计，合成，抗微管活性和细胞毒性。

  摘要：

  合成了两个新的模拟（-）-N-乙酰胆碱O-甲基醚（2，NCME）结构的新的allocolchicinoids系列，并评估了它们抑制微管蛋白装配的能力。在人MCF-7乳腺癌细胞系上体外评估了由此产生的可能的抗肿瘤特性。第一组NCME衍生物是通过将七元B环延伸至新颖的半合成变异，并使用含氮的八元B环，例如类似于人工有效的替加那星氮杂类似物3而形成的。第二个系列是通过用杂环系统进行环修饰对NCME（2）的七元B环进行修饰。外消旋酮7a是参与所有目标NCME变体9-13和15合成的关键前体 通过相应的E-肟8的贝克曼重排，将16容易地转变成八元B-环内酰胺9和10。通过叠氮三甲基硅烷介导的施密特重排制备四唑环化的同源物11。用Bredereck试剂处理离析物7a会产生烯胺酮14，该烯胺酮很容易转化为吡唑或嘧啶环化的拟鬼臼类固醇15和16。值得注意的是，所有带有偶氮霉素B环的拟鬼臼类固醇9-13都会

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00639-9