2-Methylidene-5-oxo-3,5-diphenylpentanoic acid | 1187250-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-Methylidene-5-oxo-3,5-diphenylpentanoic acid
• 英文别名: 2-methylidene-5-oxo-3,5-diphenylpentanoic acid
• CAS: 1187250-62-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: UVRTXOQTPZBSFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylidene-5-oxo-3,5-diphenylpentanoic acid 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到3-methylene-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  从Baylis-Hillman加合物轻松合成高度取代的α-吡喃酮并将其转化为多取代的芳烃

  摘要：

  从Baylis-Hillman加合物开始，已经开发了一种有效的全取代α-吡喃酮合成方案。随后的α-吡喃酮和DMAD的Diels-Alder反应以高收率产生了多取代的芳族化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.124
• 作为产物：
  描述：

  2-Methylene-5-oxo-3,5-diphenyl-pentanoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-Methylidene-5-oxo-3,5-diphenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从Baylis-Hillman加合物轻松合成高度取代的α-吡喃酮并将其转化为多取代的芳烃

  摘要：

  从Baylis-Hillman加合物开始，已经开发了一种有效的全取代α-吡喃酮合成方案。随后的α-吡喃酮和DMAD的Diels-Alder反应以高收率产生了多取代的芳族化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.124

文献信息

• P₂O₅-Promoted Efficient and Diastereoselective Synthesis of Substituted 5-Methylene-dihydropyran-2,6-diones and 3-Methylene-3,4-dihydropyran-2-ones
  作者：Vijay Singh、Sudharshan Madapa、Sanjay Batra

  DOI：10.1080/00397910802028879

  日期：2008.6.20

  A simple, efficient, and diastereoselective synthesis of 5-methylene-dihydropyran-2,6-diones and 3-methylene-3,4-dihydropyran-2-ones from substrates afforded by the S(N)(2) reaction between the acetyl derivatives of the Baylis-Hillman adducts and methylacetoacetate or acetylacetone or benzoyl acetone via saponification followed by P(2)O(5)-mediated cyclization is described.
• Expedient synthesis of highly substituted α-pyrones from Baylis–Hillman adducts and their conversion to poly-substituted aromatics
  作者：Eun Sun Kim、Ko Hoon Kim、Sung Hwan Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.124

  日期：2009.9

  An efficient synthetic protocol of fully substituted α-pyrones has been developed starting from the Baylis–Hillman adducts. Subsequent Diels–Alder reaction of the α-pyrones and DMAD produced poly-substituted aromatic compounds in high yields.

  从Baylis-Hillman加合物开始，已经开发了一种有效的全取代α-吡喃酮合成方案。随后的α-吡喃酮和DMAD的Diels-Alder反应以高收率产生了多取代的芳族化合物。