3-(4-喹啉)丙烯酸甲酯 | 69976-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-(4-喹啉)丙烯酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(4-quinoline)propenoate
• 英文别名: 4-quinolinyl-2-propenoic acid methyl ester；methyl 3-(4-quinolynyl)acrylate；3-quinolin-4-yl-acrylic acid methyl ester；Methyl 3-quinolin-4-ylprop-2-enoate
• CAS: 69976-09-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: VMJQPCJJXUJJQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  371.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-喹啉)丙烯酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-喹啉丙酸
  参考文献：
  名称：

  恶性疟原虫枯草杆菌蛋白酶样蛋白酶1：发现有效的基于二氟他酮的抑制剂†

  摘要：

  由于获得抗药性，目前可用于治疗疟疾的药物通常无效。在这种情况下，迫切需要具有创新作用方式且对交叉耐药性不承担责任的药物。最近，枯草杆菌蛋白酶样蛋白酶1，一种恶性疟原虫丝氨酸蛋白酶，参与了裂殖子从红细胞中逸出并侵入，已被确定为潜在的药物靶标。我们在本文中描述了一系列有效的PfSUB1抑制剂的开发。结合简单的合成方法，深入的结构活性研究和计算机模拟研究，我们确定了迄今为止已知的最有效的抑制剂，其特征在于与原型肽相比，具有更高的酶抑制能力和降低的肽特性。

  DOI：

  10.1039/c5ra01170a
• 作为产物：
  描述：

  4-喹啉甲醛 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以79%的产率得到3-(4-喹啉)丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  恶性疟原虫枯草杆菌蛋白酶样蛋白酶1：发现有效的基于二氟他酮的抑制剂†

  摘要：

  由于获得抗药性，目前可用于治疗疟疾的药物通常无效。在这种情况下，迫切需要具有创新作用方式且对交叉耐药性不承担责任的药物。最近，枯草杆菌蛋白酶样蛋白酶1，一种恶性疟原虫丝氨酸蛋白酶，参与了裂殖子从红细胞中逸出并侵入，已被确定为潜在的药物靶标。我们在本文中描述了一系列有效的PfSUB1抑制剂的开发。结合简单的合成方法，深入的结构活性研究和计算机模拟研究，我们确定了迄今为止已知的最有效的抑制剂，其特征在于与原型肽相比，具有更高的酶抑制能力和降低的肽特性。

  DOI：

  10.1039/c5ra01170a

文献信息

• New Bicyclic Azalide Macrolides Obtained by Tandem Palladium Catalyzed Allylic Alkylation/Conjugated Addition Reaction
  作者：Sulejman Alihodžić、Hana Čipčić Paljetak、Ana Čikoš、Ivaylo Jivkov Elenkov

  DOI：10.3390/molecules27020432

  日期：——

  Unprecedented tandem allylic alkylation/intermolecular Michael addition was used in the preparation of novel bicyclic azalides. NMR spectroscopy was used not only to unambiguously determine and characterize the structures of these unexpected products of chemical reaction but also to investigate the effect the rigid bicyclic modification has on the conformation of the whole molecule. Thus, some of the

  前所未有的串联烯丙基烷基化/分子间迈克尔加成用于制备新型双环氮杂内酯。核磁共振波谱不仅用于明确确定和表征这些意想不到的化学反应产物的结构，还用于研究刚性双环修饰对整个分子构象的影响。因此，制备的一些大环内酯类在众所周知的抗生素药物阿奇霉素范围内显示出抗菌活性。
• Rodriguez, J. G.; Benito, Y., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 819 - 821
  作者：Rodriguez, J. G.、Benito, Y.

  DOI：——

  日期：——