(4S,9R,10E)-9-hydroxy-9-methyl-6-methylidene-4-triethylsilyloxypentadeca-1,10-dien-8-one | 1179989-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,9R,10E)-9-hydroxy-9-methyl-6-methylidene-4-triethylsilyloxypentadeca-1,10-dien-8-one
• CAS: 1179989-46-8
• 化学式: C₂₃H₄₂O₃Si
• 分子量: 394.67
• InChiKey: WZVLMYNDEWOKJO-PLSOWWHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,9R,10E)-9-hydroxy-9-methyl-6-methylidene-4-triethylsilyloxypentadeca-1,10-dien-8-one 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到(2S,6S)-2-[(E,2R)-2-hydroxyoct-3-en-2-yl]-4-methylidene-6-prop-2-enyloxan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成iriomoteolide-1a半缩酮核心

  摘要：

  立体选择性合成的iriometeolide-1a（1）的环状半基因核心。关键步骤涉及烯丙基硅烷4和醛5的Sakurai反应，该醛具有手性α-叔中心。β，γ-不饱和酮23的轻度TES脱保护导致伴随的环化反应，以产生完全完整的半缩酮核心2。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.092
• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(4S,9R,10E)-9-hydroxy-9-methyl-6-methylidene-4-triethylsilyloxypentadeca-1,10-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成iriomoteolide-1a半缩酮核心

  摘要：

  立体选择性合成的iriometeolide-1a（1）的环状半基因核心。关键步骤涉及烯丙基硅烷4和醛5的Sakurai反应，该醛具有手性α-叔中心。β，γ-不饱和酮23的轻度TES脱保护导致伴随的环化反应，以产生完全完整的半缩酮核心2。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.092

文献信息

• Stereoselective synthesis of iriomoteolide-1a hemiketal core
  作者：Jun Xie、David A. Horne

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.092

  日期：2009.8

  A stereoselective synthesis of the cyclic hemiketal core of iriometeolide-1a (1) is described. The key step involves a Sakurai reaction of allylsilane 4 and aldehyde 5, which bears a chiral α-tertiary center. Mild TES deprotection of β,γ-unsaturated ketone 23 led to concomitant cyclization to produce the fully intact hemiketal core 2.

  立体选择性合成的iriometeolide-1a（1）的环状半基因核心。关键步骤涉及烯丙基硅烷4和醛5的Sakurai反应，该醛具有手性α-叔中心。β，γ-不饱和酮23的轻度TES脱保护导致伴随的环化反应，以产生完全完整的半缩酮核心2。