methyl (2S)-2-propyl-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate | 1173244-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: methyl (2S)-2-propyl-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1173244-99-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: JLRHIHMUOHETEX-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-propyl-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以75%的产率得到(2S,3S,4R)-3,4-epoxy-2-propyl-N-(methoxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  使用氨基酸“可定制单位”的结构多样性：将羟脯氨酸 (Hyp) 转化为氮杂环

  摘要：

  氨基酸“可定制单位”的能力”通过将 4-羟脯氨酸 (Hyp) 单元转化为各种氮杂环来说明产生结构多样性。在第一个常见步骤之后，该单元进行一锅脱羧-烷基化反应以提供具有高立体选择性的 2-烷基吡咯烷，然后进行了一个发散步骤。因此，去保护的 4-羟基用于引发自由基断裂，得到脂肪族 β-氨基醛，或进行消除反应，得到 2-烷基-2,5-二氢-1H-吡咯。在第一种情况下，胺经历串联还原胺化环化以提供 β-氨基-δ-内酰胺，这是肽中有效的刚性化单元。以这种方式引入了适用于烯烃复分解的不同内酰胺 N-取代基，例如烷基胺、肽和烯基链。在第二种情况下，

  DOI：

  10.1007/s00726-022-03159-z
• 作为产物：
  描述：

  在 N-甲基咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘苯二乙酸 、 二苯基二硒醚 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碘 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 methyl (2S)-2-propyl-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用氨基酸“可定制单位”的结构多样性：将羟脯氨酸 (Hyp) 转化为氮杂环

  摘要：

  氨基酸“可定制单位”的能力”通过将 4-羟脯氨酸 (Hyp) 单元转化为各种氮杂环来说明产生结构多样性。在第一个常见步骤之后，该单元进行一锅脱羧-烷基化反应以提供具有高立体选择性的 2-烷基吡咯烷，然后进行了一个发散步骤。因此，去保护的 4-羟基用于引发自由基断裂，得到脂肪族 β-氨基醛，或进行消除反应，得到 2-烷基-2,5-二氢-1H-吡咯。在第一种情况下，胺经历串联还原胺化环化以提供 β-氨基-δ-内酰胺，这是肽中有效的刚性化单元。以这种方式引入了适用于烯烃复分解的不同内酰胺 N-取代基，例如烷基胺、肽和烯基链。在第二种情况下，

  DOI：

  10.1007/s00726-022-03159-z

文献信息

• Enantiopure alkaloid analogues and iminosugars from proline derivatives: stereocontrol in sequential processes
  作者：Alicia Boto、Dácil Hernández、Rosendo Hernández

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.082

  日期：2009.7

  use of expensive auxiliaries or catalysts in the synthesis of chiral 2-substituted pyrrolidines is described. Thus, commercial, cheap 4-(S)-hydroxyproline was readily transformed into optically pure pyrrolidines, using a one-pot decarboxylation–alkylation reaction as the key step. In this reaction, an acyliminium intermediate was generated, which was trapped by carbon nucleophiles. As postulated by

  描述了在合成手性2-取代的吡咯烷中使用昂贵的助剂或催化剂的替代方法。因此，使用一锅脱羧-烷基化反应作为关键步骤，可将廉价的商用4-（S）-羟基脯氨酸轻松转化为光学纯的吡咯烷。在该反应中，生成了一个酰基酰亚胺中间体，该中间体被碳亲核试剂捕获。如Woerpel所假定的，亲核试剂是立体选择性地加到五元环亚胺离子上的，从而以高纯度得到2,4-顺式二取代的吡咯烷。然后可以除去C-4处的羟基，或者可以将其用于在分子中创建新的官能团。以此方式，制备了光学纯的生物碱类似物和亚氨基糖。
• Structural diversity using amino acid “Customizable Units”: conversion of hydroxyproline (Hyp) into nitrogen heterocycles
  作者：Dácil Hernández、Marina Porras、Alicia Boto

  DOI：10.1007/s00726-022-03159-z

  日期：2022.6

  The ability of amino acid “customizable units” to generate structural diversity is illustrated by the conversion of 4-hydroxyproline (Hyp) units into a variety of nitrogen heterocycles. After a first common step, where the unit underwent a one-pot decarboxylation–alkylation reaction to afford 2-alkylpyrrolidines with high stereoselectivity, a divergent step was carried out. Thus, the deprotected 4-hydroxy

  氨基酸“可定制单位”的能力”通过将 4-羟脯氨酸 (Hyp) 单元转化为各种氮杂环来说明产生结构多样性。在第一个常见步骤之后，该单元进行一锅脱羧-烷基化反应以提供具有高立体选择性的 2-烷基吡咯烷，然后进行了一个发散步骤。因此，去保护的 4-羟基用于引发自由基断裂，得到脂肪族 β-氨基醛，或进行消除反应，得到 2-烷基-2,5-二氢-1H-吡咯。在第一种情况下，胺经历串联还原胺化环化以提供 β-氨基-δ-内酰胺，这是肽中有效的刚性化单元。以这种方式引入了适用于烯烃复分解的不同内酰胺 N-取代基，例如烷基胺、肽和烯基链。在第二种情况下，