(3aS,4R,5S,9bR)-5-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydronaphtho<1,2-d>dioxol-4-ol | 193141-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (3aS,4R,5S,9bR)-5-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydronaphtho<1,2-d>dioxol-4-ol
• 英文别名: (3aS,4R,5S,9bR)-5-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydrobenzo[e][1,3]benzodioxol-4-ol
• CAS: 193141-88-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: DMAHTVJNNWSSPZ-XQHKEYJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,5S,9bR)-5-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydronaphtho<1,2-d>dioxol-4-ol 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-4-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of conduritol and conduramine analogs

  摘要：

  通过酶法和化学方法相结合，由萘合成了许多二聚康杜醇和康杜明类似物，只需几个步骤即可得到具有高立体和区域控制的含氧衍生物。这些化合物已经过对常见糖苷酶的酶抑制作用测试。

  DOI：

  10.1039/a808329k
• 作为产物：
  描述：

  (+)-顺式-1(r),2(s)-1,2-二羟基-1,2-二氢萘 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3aS,4R,5S,9bR)-5-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydronaphtho<1,2-d>dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated Tetrahydronaphthalene Ethers: Synthesis and Molecular Properties

  摘要：

  通过化学酶法，分五个步骤合成了多羟基化四氢萘醚 9a 和 10。所得到的醚具有有趣的分子特性，在此进行讨论。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3254

文献信息

• Synthesis of conduritol, conduramine, and validoxylamine analogs from tetrahydronaphthalene-cis-diol
  作者：Marie-Christine Lallemand、Michel Desjardins、Stanley Freeman、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10008-9

  日期：1997.11

  A range of polycyclic analogs of conduritols and conduramines was prepared concisely, starting from cis-(1R,2S)-1,2-dihydronaphthalenediol. This methodology could be extended to the syntheses of validoxylamine A analogs. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.