(2R,4R,5R,9R)-7,7-dimethyl-3,6,8-trioxatetracyclo[8.4.0.02,4.05,9]tetradeca-1(14),10,12-triene | 177981-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (2R,4R,5R,9R)-7,7-dimethyl-3,6,8-trioxatetracyclo[8.4.0.02,4.05,9]tetradeca-1(14),10,12-triene
• CAS: 177981-67-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: MLAQGEJZOZXAAJ-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5R,9R)-7,7-dimethyl-3,6,8-trioxatetracyclo[8.4.0.02,4.05,9]tetradeca-1(14),10,12-triene 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以98.8%的产率得到(3aS,4R,9bR)-2,2-Dimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-naphtho[1,2-d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Cyclic chiral diols with C2 symmetry: Synthesis of (2R,3R)-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene

  摘要：

  （2R,3R）-二羟基四氢萘4是通过从顺式-（1R,2S）-二羟基-1,2-二氢萘1出发，经过高效的三步合成制得的。顺式-（1R,2S）-二羟基-1,2-二氢萘1则是通过对一株改良的Pseudomonas fluorescens菌株进行萘的生物转化获得的。二醇4在联烯不对称加成反应中，与二丁基铜锂和单甲基Crotonate7的反应中取得了成功。版权 © 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00108-5
• 作为产物：
  描述：

  (+)-顺式-1(r),2(s)-1,2-二羟基-1,2-二氢萘 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2R,4R,5R,9R)-7,7-dimethyl-3,6,8-trioxatetracyclo[8.4.0.02,4.05,9]tetradeca-1(14),10,12-triene
  参考文献：
  名称：

  Cyclic chiral diols with C2 symmetry: Synthesis of (2R,3R)-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene

  摘要：

  （2R,3R）-二羟基四氢萘4是通过从顺式-（1R,2S）-二羟基-1,2-二氢萘1出发，经过高效的三步合成制得的。顺式-（1R,2S）-二羟基-1,2-二氢萘1则是通过对一株改良的Pseudomonas fluorescens菌株进行萘的生物转化获得的。二醇4在联烯不对称加成反应中，与二丁基铜锂和单甲基Crotonate7的反应中取得了成功。版权 © 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00108-5

文献信息

• Polyhydroxylated Tetrahydronaphthalene Ethers: Synthesis and Molecular Properties
  作者：Michel Desjardins、Marie-Christine Lallemand、Tomas Hudlicky、Khalil Abboud

  DOI：10.1055/s-1997-3254

  日期：1997.6

  Polyhydroxylated tetrahydronaphthalene ethers 9a and 10 were synthesized in five steps by a chemoenzymatic approach. The resulting ethers have shown interesting molecular properties which are discussed here.

  通过化学酶法，分五个步骤合成了多羟基化四氢萘醚 9a 和 10。所得到的醚具有有趣的分子特性，在此进行讨论。
• Synthesis and biological evaluation of conduritol and conduramine analogs
  作者：Michel Desjardins、Marie-Christine Lallemand、Stanley Freeman、Tomas Hudlicky、Khalil A. Abboud

  DOI：10.1039/a808329k

  日期：——

  A number of dimeric conduritol and conduramine analogs have been synthesized from naphthalene via a combination of enzymatic and chemical methods to give oxygenated derivatives with high stereo- and regiocontrol in few steps. These compounds have been tested for enzymatic inhibition against common glycosidases.

  通过酶法和化学方法相结合，由萘合成了许多二聚康杜醇和康杜明类似物，只需几个步骤即可得到具有高立体和区域控制的含氧衍生物。这些化合物已经过对常见糖苷酶的酶抑制作用测试。
• Chemoenzymatic synthesis of conduritol analogues
  作者：Fulvia Orsini、Guido Sello、Silvana Bernasconi、Gianfranco Fallacara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.072

  日期：2004.12

  Several conduritol and conduramine analogues have been synthesized from β-substituted naphthalenes via a chemoenzymatic approach, in a high regio- and stereocontrolled way.

  已经通过化学酶方法以高度区域和立体控制的方式从β-取代的萘合成了几种conduritol和conduramine类似物。
• Synthesis of conduritol, conduramine, and validoxylamine analogs from tetrahydronaphthalene-cis-diol
  作者：Marie-Christine Lallemand、Michel Desjardins、Stanley Freeman、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10008-9

  日期：1997.11

  A range of polycyclic analogs of conduritols and conduramines was prepared concisely, starting from cis-(1R,2S)-1,2-dihydronaphthalenediol. This methodology could be extended to the syntheses of validoxylamine A analogs. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.