[(2S)-2-[(1S)-1-[(1R,3aS,4E,7aR)-4-[(2Z)-2-[(5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]ethyl]-5-methyl-5-triethylsilyloxyhexyl] 4-methylbenzenesulfonate | 393184-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: [(2S)-2-[(1S)-1-[(1R,3aS,4E,7aR)-4-[(2Z)-2-[(5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]ethyl]-5-methyl-5-triethylsilyloxyhexyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 393184-85-5
• 化学式: C₄₇H₈₀O₅SSi₂
• 分子量: 813.386
• InChiKey: UKRGXSLQCBVVJT-XOWCIWMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.73
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-2-[(1S)-1-[(1R,3aS,4E,7aR)-4-[(2Z)-2-[(5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]ethyl]-5-methyl-5-triethylsilyloxyhexyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1R,3aS,7aR)-4-[2-[(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-7a-methyl-1-((1R,2S)-1,2,5-trimethyl-5-triethylsilanyloxy-hexyl)-octahydro-indene
  参考文献：
  名称：

  方便合成具有修饰侧链的一系列维生素D 3类似物的关键中间体

  摘要：

  甲苯磺酸酯1（具有维生素D三烯单元）是从市售原料中立体选择性合成的。该关键中间体与四丁基氟化铵进行非常有效的一锅两步反应，得到带有环状侧链的维生素D类似物2。1与氢化铝锂反应并除去甲硅烷基保护基，得到22甲基化的维生素D类似物3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01673-2
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (S)-2-[(S)-1-((1R,3aR,4S,7aR)-4-hydroxy-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl)-ethyl]-5-methyl-5-triethylsilanyloxy-hexyl ester 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2S)-2-[(1S)-1-[(1R,3aS,4E,7aR)-4-[(2Z)-2-[(5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]ethyl]-5-methyl-5-triethylsilyloxyhexyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  方便合成具有修饰侧链的一系列维生素D 3类似物的关键中间体

  摘要：

  甲苯磺酸酯1（具有维生素D三烯单元）是从市售原料中立体选择性合成的。该关键中间体与四丁基氟化铵进行非常有效的一锅两步反应，得到带有环状侧链的维生素D类似物2。1与氢化铝锂反应并除去甲硅烷基保护基，得到22甲基化的维生素D类似物3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01673-2