Toluene-4-sulfonic acid (S)-5-methyl-2-[(S)-1-((1R,3aR,7aR)-7a-methyl-4-oxo-octahydro-inden-1-yl)-ethyl]-5-triethylsilanyloxy-hexyl ester | 393184-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (S)-5-methyl-2-[(S)-1-((1R,3aR,7aR)-7a-methyl-4-oxo-octahydro-inden-1-yl)-ethyl]-5-triethylsilanyloxy-hexyl ester
• 英文别名: [(2S)-2-[(1S)-1-[(1R,3aR,7aR)-7a-methyl-4-oxo-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]ethyl]-5-methyl-5-triethylsilyloxyhexyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 393184-88-8
• 化学式: C₃₂H₅₄O₅SSi
• 分子量: 578.929
• InChiKey: MICIXHFTYMQVCB-RTFXMJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.32
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (S)-5-methyl-2-[(S)-1-((1R,3aR,7aR)-7a-methyl-4-oxo-octahydro-inden-1-yl)-ethyl]-5-triethylsilanyloxy-hexyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (22S)-22-Methyl-1α,25-dihydroxyvitamin D3
  参考文献：
  名称：

  快速访问一系列具有受限侧链构象的骨化三醇类似物

  摘要：

  描述了一系列具有受限侧链构象的骨化三醇类似物的合成。C-22修饰的骨化三醇类似物已由一种常见的中间体制备，该中间体中已经存在不稳定的三烯系统。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.045
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1S)-1-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-hydroxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]ethyl]-5-methyl-5-triethylsilyloxyhexanenitrile 在 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (S)-5-methyl-2-[(S)-1-((1R,3aR,7aR)-7a-methyl-4-oxo-octahydro-inden-1-yl)-ethyl]-5-triethylsilanyloxy-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  快速访问一系列具有受限侧链构象的骨化三醇类似物

  摘要：

  描述了一系列具有受限侧链构象的骨化三醇类似物的合成。C-22修饰的骨化三醇类似物已由一种常见的中间体制备，该中间体中已经存在不稳定的三烯系统。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.045

文献信息

• A key intermediate for the convenient synthesis of series of vitamin D 3 analogues with modified side chains
  作者：Yagamare Fall、Carlos Fernandez、Victoria González、Antonio Mouriño

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01673-2

  日期：2001.10

  Tosylate 1, which features the vitamin D triene unit, was stereoselectively synthesized from commercially available starting materials. This key intermediate undergoes a very efficient one-pot, two-step reaction with tetrabutyl ammonium fluoride to afford vitamin D analogue 2, which bears a cyclic side chain. Reaction of 1 with lithium aluminium hydride and removal of the silyl protecting groups affords

  甲苯磺酸酯1（具有维生素D三烯单元）是从市售原料中立体选择性合成的。该关键中间体与四丁基氟化铵进行非常有效的一锅两步反应，得到带有环状侧链的维生素D类似物2。1与氢化铝锂反应并除去甲硅烷基保护基，得到22甲基化的维生素D类似物3。