Toluene-4-sulfonic acid (S)-2-[(S)-1-((1R,3aR,4S,7aR)-4-hydroxy-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl)-ethyl]-5-methyl-5-triethylsilanyloxy-hexyl ester | 386743-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (S)-2-[(S)-1-((1R,3aR,4S,7aR)-4-hydroxy-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl)-ethyl]-5-methyl-5-triethylsilanyloxy-hexyl ester
• 英文别名: [(2S)-2-[(1S)-1-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-hydroxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]ethyl]-5-methyl-5-triethylsilyloxyhexyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 386743-52-8
• 化学式: C₃₂H₅₆O₅SSi
• 分子量: 580.945
• InChiKey: TWEZUBOPNPRRDU-RRWRAFMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.11
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (S)-2-[(S)-1-((1R,3aR,4S,7aR)-4-hydroxy-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl)-ethyl]-5-methyl-5-triethylsilanyloxy-hexyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,3aS,7aR)-4-[2-[(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-7a-methyl-1-((1R,2S)-1,2,5-trimethyl-5-triethylsilanyloxy-hexyl)-octahydro-indene
  参考文献：
  名称：

  方便合成具有修饰侧链的一系列维生素D 3类似物的关键中间体

  摘要：

  甲苯磺酸酯1（具有维生素D三烯单元）是从市售原料中立体选择性合成的。该关键中间体与四丁基氟化铵进行非常有效的一锅两步反应，得到带有环状侧链的维生素D类似物2。1与氢化铝锂反应并除去甲硅烷基保护基，得到22甲基化的维生素D类似物3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01673-2
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1S)-1-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-hydroxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]ethyl]-5-methyl-5-triethylsilyloxyhexanenitrile 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (S)-2-[(S)-1-((1R,3aR,4S,7aR)-4-hydroxy-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl)-ethyl]-5-methyl-5-triethylsilanyloxy-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  (22R)-和(22S)-22-甲基-1α,25-二羟基维生素D3的立体选择性合成

  摘要：

  描述了构建 (22R)- 和 (22S)-22-烷基-1α,25-二羟基维生素 D3 侧链的有效、直接的方法。标题化合物通过Lythgoe's procedure合成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17446

文献信息

• Rapid access to a series of calcitriol analogues with restricted side chain conformation
  作者：Carlos Fernández、Hugo Santalla、Fátima Garrido、Generosa Gómez、Yagamare Fall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.045

  日期：2016.6

  The synthesis of a series of calcitriol analogues with restricted side chain conformation is described. C-22 modified calcitriol analogues have been prepared from a common intermediate, in which the labile triene system is already present.

  描述了一系列具有受限侧链构象的骨化三醇类似物的合成。C-22修饰的骨化三醇类似物已由一种常见的中间体制备，该中间体中已经存在不稳定的三烯系统。