1-octynyl-1H-imidazole | 1046136-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-octynyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(oct-1-ynyl)-1H-imidazole；1-Oct-1-ynylimidazole
• CAS: 1046136-07-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: JENHMRNTSJFQNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-octynyl-1H-imidazole 、 苯甲醛 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以87%的产率得到[1-(oct-1-ynyl)-1H-imidazol-2-yl]-phenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过金和碱促进的1-炔基咪唑环化，高效，区域选择性地获得双环咪唑并[1,2- x ]-杂环

  摘要：

  提出了1-炔基咪唑的反应，包括它们的2-硫代衍生物的形成，然后加入醛或酮。该方法提供了在AuCl 3-或碱催化的条件下进行6-内-挖或5- exo-挖环化反应的1-炔基-2-（羟甲基）咪唑，生成咪唑并[1,2- c ]恶唑和咪唑并[2,1- c ] [1,4]恶嗪杂环。在过渡金属催化下，该反应以区域特异性方式发生，仅导致6 -endo-dig攻击的产物，而在碱性条件下，该反应以区域选择性方式发生，优先提供5 -exo-dig攻击的产物。。

  DOI：

  10.1021/jo902073m
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 1-bromo-1-octyne 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到1-octynyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Coupling Reactions of Bromoalkynes with Imidazoles Mediated by Copper Salts: Synthesis of Novel N-Alkynylimidazoles

  摘要：

  A cross-coupling reaction of imidazoles with bromoalkynes in the presence of a catalytic amount of CuI is reported. This protocol allows an access to novel N-(1-alkynyl)imidazoles in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1021/jo801118q