1-benzyl-5-cyano-4-nitro-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole | 79263-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzyl-5-cyano-4-nitro-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole
• CAS: 79263-95-9
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄O₉
• 分子量: 486.438
• InChiKey: MULUOUYTPDXCDO-HLRQEUIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  172.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 3(5)-cyano-4-nitro-5(3)-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以73%的产率得到1-benzyl-5-cyano-4-nitro-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  C-核苷研究。第14部分。吡唑并呋喃的新合成

  摘要：

  用苄基溴和三乙胺处理3-氰基-4-硝基-5-（2,3,5-三-O-乙酰基-β - D-呋喃呋喃糖基）吡唑（4），得到的主要产物是1-苄基-5 -氰基异构体（5），同时对5-氰基-3-甲基-4-硝基吡唑（7）进行类似处理，仅得到1-苄基-3-氰基-5-甲基-4-硝基吡唑（8）。将其转化为4-氨基-1-苄基-3-甲酰胺基-5-甲基吡唑（10）； m / z（MH +）。尝试通过重氮盐将（10）转化为4-羟基吡唑没有成功，但是重氮盐（11）在三氟乙酸-二恶烷水溶液中的光解得到67中的1-苄基-3-甲酰胺基-5-甲基吡唑（13） ％ 屈服。

  DOI：

  10.1039/p19810002374