2-acetamido-1,3-di-O-acetyl-glucopyranose | 109905-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-1,3-di-O-acetyl-glucopyranose
• 英文别名: 2-Acetamido-1,3-DI-O-acetyl-2-deoxy-D-glucopyranose；[(3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2-acetyloxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 109905-29-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₈
• 分子量: 305.285
• InChiKey: SAKVPCXJVMFXTF-PRFVCTMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-1,3-di-O-acetyl-glucopyranose 在 吡啶 、 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-O-acetyl-4,6-di-O-[²H₃]acetyl-2-acetamido-2-deoxyglucopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过消除加成机制对蛋白质 S-糖基进行修饰

  摘要：

  含有生物正交基团的全-O-乙酰化非天然单糖已被广泛用于活细胞中的代谢聚糖标记 (MGL) 二十年，但直到最近我们才发现蛋白质半胱氨酸之间存在人工“S-糖基化”和过氧乙酰化糖。虽然正在努力避免 MGL 中的这种非特异性反应，但反应机制仍然未知。在这里，我们提出了一项详细的机制研究，揭示了一种称为蛋白质 S-糖修饰的非典型糖基化。在碱性蛋白质微环境中，过氧乙酰化单糖经过碱促进的 β-消除形成硫醇反应性 α,β-不饱和醛，然后通过迈克尔加成与半胱氨酸残基反应。这种 S-糖基修饰产生半缩醛形式的 3-硫醇化糖，而不是典型的糖苷。消除加成机制指导我们开发 1,6-二-O-丙酰化 N-叠氮基乙酰半乳糖胺 (1,6-Pr2GalNAz) 作为改进的 MGL 非天然单糖。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02110
• 作为产物：
  描述：

  1,3-di-O-acetyl-4,6-O-isopropylidene-2-acetamido-2-deoxyglucopyranose 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-acetamido-1,3-di-O-acetyl-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过消除加成机制对蛋白质 S-糖基进行修饰

  摘要：

  含有生物正交基团的全-O-乙酰化非天然单糖已被广泛用于活细胞中的代谢聚糖标记 (MGL) 二十年，但直到最近我们才发现蛋白质半胱氨酸之间存在人工“S-糖基化”和过氧乙酰化糖。虽然正在努力避免 MGL 中的这种非特异性反应，但反应机制仍然未知。在这里，我们提出了一项详细的机制研究，揭示了一种称为蛋白质 S-糖修饰的非典型糖基化。在碱性蛋白质微环境中，过氧乙酰化单糖经过碱促进的 β-消除形成硫醇反应性 α,β-不饱和醛，然后通过迈克尔加成与半胱氨酸残基反应。这种 S-糖基修饰产生半缩醛形式的 3-硫醇化糖，而不是典型的糖苷。消除加成机制指导我们开发 1,6-二-O-丙酰化 N-叠氮基乙酰半乳糖胺 (1,6-Pr2GalNAz) 作为改进的 MGL 非天然单糖。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02110

文献信息

• [EN] NEW INHIBITORS FOR TREATING DISEASES ASSOCIATED WITH AN EXCESS TRANSPORT OF HYALURONAN<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS POUR TRAITER DES MALADIES ASSOCIÉES À UN TRANSPORT EXCESSIF DE HYALURONANE
  申请人：UNIVERSITAETSKLINIKUM MUENSTER

  公开号：WO2010066909A3

  公开（公告）日：2010-08-05