ethyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-2-(pent-4-enyl)hept-6-enoate | 1068436-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: ethyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-2-(pent-4-enyl)hept-6-enoate
• 英文别名: ethyl 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-pent-4-enylhept-6-enoate
• CAS: 1068436-20-3
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₄
• 分子量: 461.601
• InChiKey: PLBZDKLBSJCDFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-2-(pent-4-enyl)hept-6-enoate 在 Grubbs catalyst first generation 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以72%的产率得到diethyl 1,10-bis(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)cyclooctadeca-5,14-diene-1,10-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Bis 闭环复分解缝合 α-螺旋肽

  摘要：

  构象稳定的α-螺旋肽能够在体内抑制与疾病相关的细胞内或细胞外蛋白质-蛋白质相互作用。我们之前曾报道过采用闭环复分解沿着 α-螺旋肽的一个面引入单一的全烃主食大大增加了 α-螺旋含量、与靶蛋白的结合亲和力、通过主动转运的细胞渗透，以及抗蛋白水解降解。为了改进这项技术以稳定具有生物活性 α-螺旋构象的肽，我们报告了一种有效和选择性的双环闭合复分解反应的发现，该反应导致肽带有多个由中心螺环连接连接的连续主食。圆二色光谱、核磁共振、计算分析已被用于研究这些“缝合”肽的构象，这些肽显示出显着的热稳定性。同样，胰蛋白酶蛋白水解测定证实了具有单个主食的肽所无法比拟的结构刚性的实现。此外，荧光激活细胞分选 (FACS) 和共聚焦显微镜测定表明，缝合肽与其钉合对应物相比显示出优异的细胞穿透能力，这表明该技术可能不仅在增强 α 的类药物特性的背景下有用-螺旋肽，但也用于生产用于细胞内递送蛋白质和寡核苷酸的有效

  DOI：

  10.1021/ja505141j
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 在 盐酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-2-(pent-4-enyl)hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  스티칭된 폴리펩티드

  摘要：

  本发明提供了经过缝合的多肽聚合物、其制剂组合物以及经过缝合的多肽聚合物的制备和使用方法。

  公开号：

  KR101525754B1

文献信息

• STITCHED POLYPEPTIDES
  申请人：Verdine Gregory L.

  公开号：US20100184645A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present invention provides inventive stitched polypeptides, pharmaceutical compositions thereof, and methods of making and using inventive stitched polypeptides.

  本发明提供了创新的缝合多肽，其制药组合物以及制备和使用创新的缝合多肽的方法。
• Stitched polypeptides
  申请人：Verdine Gregory L.

  公开号：US08592377B2

  公开（公告）日：2013-11-26

  The present invention provides inventive stitched polypeptides, pharmaceutical compositions thereof, and methods of making and using inventive stitched polypeptides.

  本发明提供了创新的缝合多肽、其制药组合物以及制备和使用创新的缝合多肽的方法。
• US8592377B2
  申请人：——

  公开号：US8592377B2

  公开（公告）日：2013-11-26
• US9556227B2
  申请人：——

  公开号：US9556227B2

  公开（公告）日：2017-01-31
• [EN] STITCHED POLYPEPTIDES<br/>[FR] POLYPEPTIDES COUSUS
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2008121767A2

  公开（公告）日：2008-10-09

  [EN] The present invention provides inventive stitched polypeptides, pharmaceutical compositions thereof, and methods of making and using inventive stitched polypeptides.
  [FR] La présente invention propose des polypeptides cousus novateurs, des compositions pharmaceutiques de ceux-ci ainsi que des procédés de fabrication et d'utilisation de polypeptides cousus novateurs.