4-methoxyphenyl 2-O-benzoyl-4,6-O-di-tert-butylsilylene-β-D-galactopyranoside | 904684-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 2-O-benzoyl-4,6-O-di-tert-butylsilylene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 4-methoxyphenyl 2-O-benzoyl-4,6-di-O-tert-butylsilylene-β-D-galactopyranoside；4-methoxyphenyl 2-O-benzyl-4,6-O-di-tert-butylsilylene-β-D-galactopyranoside；[(4aR,6S,7R,8R,8aR)-2,2-ditert-butyl-8-hydroxy-6-(4-methoxyphenoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-yl] benzoate
• CAS: 904684-04-4
• 化学式: C₂₈H₃₈O₈Si
• 分子量: 530.69
• InChiKey: CFJPACJAHSQLRP-IUSCBXDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2-O-benzoyl-4,6-O-di-tert-butylsilylene-β-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-methoxyphenyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从蛋白聚糖的碳水化合物-蛋白质连接区合成一组硫酸化和/或磷酸化的寡糖衍生物。

  摘要：

  一组合成为β-D-Xylp，β-D-Galp-（1→4）-β-D-Xylp和β的7-甲氧基-2-萘基糖的磺基形式和/或磷酸形式据报道-D-Galp-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-Xylp在蛋白聚糖的常见碳水化合物-蛋白质连接区域中遇到的结构第一次。这些分子将作为探针用于系统地研究蛋白聚糖生物合成早期步骤中涉及的糖基转移酶的底物特异性。使用关键中间体（被设计为常见的前体）实现了简单多样的制备。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.02.011
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧苯基-3,4-O-异亚丙基-β-D-吡喃半乳糖苷 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.67h， 生成 4-methoxyphenyl 2-O-benzoyl-4,6-O-di-tert-butylsilylene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从蛋白聚糖的碳水化合物-蛋白质连接区合成一组硫酸化和/或磷酸化的寡糖衍生物。

  摘要：

  一组合成为β-D-Xylp，β-D-Galp-（1→4）-β-D-Xylp和β的7-甲氧基-2-萘基糖的磺基形式和/或磷酸形式据报道-D-Galp-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-Xylp在蛋白聚糖的常见碳水化合物-蛋白质连接区域中遇到的结构第一次。这些分子将作为探针用于系统地研究蛋白聚糖生物合成早期步骤中涉及的糖基转移酶的底物特异性。使用关键中间体（被设计为常见的前体）实现了简单多样的制备。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.02.011

文献信息

• Transformation of the (2-nitrophenyl)acetyl protecting group in the presence of trichloroacetonitrile and 1,8-diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-ene
  作者：Jean-Claude Jacquinet

  DOI：10.1016/j.carres.2012.11.003

  日期：2013.1

  trichloroacetonitrile in the presence of 1,8-diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-ene, the (2-nitrophenyl)acetyl protecting group (NPAc) was partially transformed into mono-(NPClAc) and dichlorinated (NPCl(2)Ac) species, but no chlorination occurred in the presence of solid potassium carbonate. The monochlorinated NPClAc group, which is suitable for use in glycosylation reaction, can be selectively removed by treatment

  当在1,8-二氮杂双环[5,4,0]-十一碳-7-烯存在下用三氯乙腈处理时，（2-硝基苯基）乙酰基保护基（NPAc）部分转化为单-（NPClAc）并进行二氯化（NPCl（2）Ac）种类，但在固体碳酸钾存在下未发生氯化反应。通过用硫脲处理，可以选择性地除去适用于糖基化反应的单氯化NPClAc基团。
• Synthesis of variously sulfated biotinylated oligosaccharides from the linkage region of proteoglycans
  作者：Katia Aït-Mohand、Chrystel Lopin-Bon、Jean-Claude Jacquinet

  DOI：10.1016/j.carres.2012.03.039

  日期：2012.5

  The synthesis of a collection, as biotinylated conjugates, of various sulfoforms of the trisaccharide beta-D-GlcpA-(1-->3)-beta-D-Galp-(1-->3)-beta-D-Galp, structures encountered in the linkage region of proteoglycans, is reported herein for the first time. An efficient and stereocontrolled preparation was achieved using common key intermediates in a divergent manner. These molecules should be useful

  三糖β-D-GlcpA-（1-> 3）-β-D-Galp-（1-> 3）-β-D-Galp的各种磺化物的生物素化缀合物集合的合成，本文首次报道了在蛋白聚糖的连接区域中遇到的结构。使用常见的关键中间体以不同的方式实现了高效且立体控制的制备。这些分子应该是有用的探针，用于研究蛋白聚糖生物合成中分叉点处涉及的糖基转移酶的底物特异性。
• Efficiently Synthesizing Lacto-Ganglio-Series Gangliosides by Using a Glucosyl Ceramide Cassette Approach: The Total Synthesis of Ganglioside X2
  作者：Shinya Nakashima、Hiromune Ando、Risa Saito、Hideki Tamai、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1002/asia.201100928

  日期：2012.5

  The first total synthesis of the hybrid ganglioside X2, which consisted of a highly branched octasaccharide and ceramide moieties, was accomplished by using a glucosyl ceramide cassette approach. With a disaccharyl donor, the heptasaccharide could not be constructed by glycosylation of the C4 hydroxy group of galactose at the reducing end of the pentasaccharide. In contrast, through an alternative

  杂化神经节苷脂X2的第一个总合成是由高度分支的八糖和神经酰胺部分组成的，是通过使用葡萄糖基神经酰胺盒方法完成的。对于二糖基供体，不能通过在五糖的还原端对半乳糖的C 4羟基进行糖基化来构建七糖。相比之下，通过使用具有两个分支聚糖单元，GM2核心三糖和乳糖神经节四糖的替代方法，可以制备庚糖基供体，然后与葡萄糖基神经酰胺盒连接以提供受保护的神经节苷脂X2。最终，整体脱保护完成了合成，从而提供了纯的神经节苷脂X2。
• Highly Efficient and Versatile Synthesis of Proteoglycan Core Structures from 1,6-Anhydro-β-lactose as a Key Starting Material
  作者：Ken Shimawaki、Yoshinori Fujisawa、Fumihiro Sato、Naoki Fujitani、Masaki Kurogochi、Hiroko Hoshi、Hiroshi Hinou、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1002/anie.200604909

  日期：2007.4.20