N-Boc-3-(diphenylphosphorothioyl)alanine | 600709-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-3-(diphenylphosphorothioyl)alanine
• CAS: 600709-36-2
• 化学式: C₂₀H₂₄NO₄PS
• 分子量: 405.455
• InChiKey: FCQMCWNOHGBGFU-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-3-(diphenylphosphorothioyl)alanine 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R)-3-diphenylphosphinothioyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-转角衍生的钯膦配合物的高度不对称诱导。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，人们正在努力开发双膦配体体系，用于钯催化环乙酸烯丙酯的加成反应。使用含膦氨基酸和天然氨基酸的平行方法开发了选择性配体系统。在连接到聚合物载体以及溶液中的同时检查配体体系。据报道，具有困难的底物3-乙酰氧基环戊烯的ee高达95％ee。

  DOI：

  10.1021/ol035097j
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯 在 1,2-二溴乙烷 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 lithium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 N-Boc-3-(diphenylphosphorothioyl)alanine
  参考文献：
  名称：

  β-转角衍生的钯膦配合物的高度不对称诱导。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，人们正在努力开发双膦配体体系，用于钯催化环乙酸烯丙酯的加成反应。使用含膦氨基酸和天然氨基酸的平行方法开发了选择性配体系统。在连接到聚合物载体以及溶液中的同时检查配体体系。据报道，具有困难的底物3-乙酰氧基环戊烯的ee高达95％ee。

  DOI：

  10.1021/ol035097j

文献信息

• Biomimetic peptide-based models of [FeFe]-hydrogenases: utilization of phosphine-containing peptides
  作者：Souvik Roy、Thuy-Ai D. Nguyen、Lu Gan、Anne K. Jones

  DOI：10.1039/c5dt01796c

  日期：——

  incorporating diiron analogues of [FeFe]-hydrogenases into short peptides via phosphine functional groups are described. First, utilizing the amine side chain of lysine as an anchor, phosphine carboxylic acids can be coupled via amide formation to resin-bound peptides. Second, artificial, phosphine-containing amino acids can be directly incorporated into peptides via solution phase peptide synthesis. The second

  描述了通过膦官能团将[FeFe]-加氢酶的二铁类似物掺入短肽的两种合成策略。首先，利用赖氨酸的胺侧链作为锚，膦羧酸可通过酰胺形成与树脂结合的肽偶联。第二，可以通过溶液相肽合成将人工的含膦氨基酸直接掺入肽中。第二种方法通过使用三个具有不同膦取代基（二苯基，二异丙基和二乙基膦）的氨基酸得到证明。通过使膦肽与二铁六羰基前体（μ-pdt）Fe反应，总共制备了五种不同的单膦取代的二铁模型配合物2（CO） 6或（μ-bdt）Fe 2（CO） 6（pdt =丙烷-1,3-二硫代丙烷，bdt = 1,2-二硫代苯）。通过UV / Vis，FTIR和31 P NMR光谱证实了络合物的形成。据报道，在乙酸的存在下，在混合的有机水溶液中，这些配合物的电催化作用。加水导致催化速率的提高。
• Catalysis with Phosphine-Containing Amino Acids in Various “Turn” Motifs
  作者：Anton Agarkov、Scott J. Greenfield、Takahiro Ohishi、Scott E. Collibee、Scott R. Gilbertson

  DOI：10.1021/jo049103g

  日期：2004.11.1

  We have been actively involved in the development of parallel approaches for the discovery of phosphine ligands. Our approach has been based on the incorporation of phosphine-containing amino acids into peptide sequences that are designed to have stable secondary structures. We have examined helical and turn secondary structures and have reported that alkylation of cyclopentenyl acetate with dimethylmalonate can be catalyzed in high enantiomeric excess (ee) with a beta-turn-based ligand. The importance of the peptide secondary structure was demonstrated through the synthesis of a series of peptide ligands where the nature of the turn-forming residues was probed. Additionally, other turn-forming units and a variety of different phosphine-containing amino acids have been examined for their ability to control the selectivity of the allylation reaction. This paper reports the results obtained through the examination of different turn motifs as well as different phosphine substitutions on the "best" turn sequence, Pps-Pro-D-Xxx-Pps.