Acetic acid (S)-5-benzyloxycarbonylamino-5-(2,6-dimethyl-phenylcarbamoyl)-pentyl ester | 178734-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (S)-5-benzyloxycarbonylamino-5-(2,6-dimethyl-phenylcarbamoyl)-pentyl ester
• 英文别名: [(5S)-6-(2,6-dimethylanilino)-6-oxo-5-(phenylmethoxycarbonylamino)hexyl] acetate
• CAS: 178734-91-3
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₅
• 分子量: 426.513
• InChiKey: NUHAKGFJVMMTCH-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (S)-5-benzyloxycarbonylamino-5-(2,6-dimethyl-phenylcarbamoyl)-pentyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 左布比卡因
  参考文献：
  名称：

  麻醉性左旋布比卡因的立体定向合成

  摘要：

  对映体纯的（S）-布比卡因是使用廉价且容易获得的（S）-赖氨酸从手性库中合成的。这种有效合成的关键步骤包括氧化脱氨作用和立体有择的闭环反应，以形成哌可酰胺核心结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01357-3
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-Cbz-L-赖氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Acetic acid (S)-5-benzyloxycarbonylamino-5-(2,6-dimethyl-phenylcarbamoyl)-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  麻醉性左旋布比卡因的立体定向合成

  摘要：

  对映体纯的（S）-布比卡因是使用廉价且容易获得的（S）-赖氨酸从手性库中合成的。这种有效合成的关键步骤包括氧化脱氨作用和立体有择的闭环反应，以形成哌可酰胺核心结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01357-3

文献信息

• [EN] THE MANUFACTURE OF LEVOBUPIVACAINE AND ANALOGUES THEREOF FROM L-LYSINE<br/>[FR] FABRICATION DE LEVOBUPIVACAINE ET DE SES ANALOGUES A PARTIR DE L-LYSINE
  申请人：CHIROSCIENCE LIMITED

  公开号：WO1996011181A1

  公开（公告）日：1996-04-18

  (EN) A novel compound of formula (X) is prepared from L-lysine, and converted to Levobupivacaine by cyclisation.(FR) On prépare un nouveau composé représenté par la formule (X) à partir de L-lysine et on le convertit en Levobupivacaïne par cyclisation.

  一种新的化合物(X)的配方是从L-赖氨酸制备而来，并通过环化反应转化为左布比卡因。
• Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6399-6402
  作者：

  DOI：——

  日期：——