(S)-6-acetoxy-2-(benzyloxycarbonyl)aminohexanoic acid | 52192-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-6-acetoxy-2-(benzyloxycarbonyl)aminohexanoic acid
• 英文别名: (2S)-6-acetyloxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 52192-32-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: JPXUBXDXGAEOTQ-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-acetoxy-2-(benzyloxycarbonyl)aminohexanoic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-(-)-methyl-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-6-hydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  麻醉性左旋布比卡因的立体定向合成

  摘要：

  对映体纯的（S）-布比卡因是使用廉价且容易获得的（S）-赖氨酸从手性库中合成的。这种有效合成的关键步骤包括氧化脱氨作用和立体有择的闭环反应，以形成哌可酰胺核心结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01357-3
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸盐酸盐 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-6-acetoxy-2-(benzyloxycarbonyl)aminohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of Onchidins

  摘要：

  (GRAPHICS)The first total synthesis of a molecule possessing the stereochemistry proposed for onchidin is described. The structure synthesized appears to be different from that of the marine natural product.

  DOI：

  10.1021/ol048437p

文献信息

• [EN] N-METHYL AMINO ACIDS<br/>[FR] ACIDES N-METHYL AMINES
  申请人：UBIQUITOUS TECHNOLOGIES PTY LT

  公开号：WO2004007427A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention relates to a compound of formula (I) or (II), processes for preparing them, peptides including them and kits involving them.

  这项发明涉及到式(I)或(II)的化合物，制备它们的方法，包括它们的肽和涉及它们的试剂盒。
• [EN] THE MANUFACTURE OF LEVOBUPIVACAINE AND ANALOGUES THEREOF FROM L-LYSINE<br/>[FR] FABRICATION DE LEVOBUPIVACAINE ET DE SES ANALOGUES A PARTIR DE L-LYSINE
  申请人：CHIROSCIENCE LIMITED

  公开号：WO1996011181A1

  公开（公告）日：1996-04-18

  (EN) A novel compound of formula (X) is prepared from L-lysine, and converted to Levobupivacaine by cyclisation.(FR) On prépare un nouveau composé représenté par la formule (X) à partir de L-lysine et on le convertit en Levobupivacaïne par cyclisation.

  一种新的化合物(X)的配方是从L-赖氨酸制备而来，并通过环化反应转化为左布比卡因。
• EP1426366
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6399-6402
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• THE MANUFACTURE OF LEVOBUPIVACAINE AND ANALOGUES THEREOF FROM L-LYSINE
  申请人：Chiroscience Limited

  公开号：EP0784608A1

  公开（公告）日：1997-07-23