[(S)-1-(2,6-Dimethyl-phenylcarbamoyl)-5-hydroxy-pentyl]-carbamic acid benzyl ester | 178734-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-1-(2,6-Dimethyl-phenylcarbamoyl)-5-hydroxy-pentyl]-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 178734-92-4
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₄
• 分子量: 384.475
• InChiKey: TUUGJZKGZWEUNS-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  600.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  87.66
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-(2,6-Dimethyl-phenylcarbamoyl)-5-hydroxy-pentyl]-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 左布比卡因
  参考文献：
  名称：

  麻醉性左旋布比卡因的立体定向合成

  摘要：

  对映体纯的（S）-布比卡因是使用廉价且容易获得的（S）-赖氨酸从手性库中合成的。这种有效合成的关键步骤包括氧化脱氨作用和立体有择的闭环反应，以形成哌可酰胺核心结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01357-3
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (S)-5-benzyloxycarbonylamino-5-(2,6-dimethyl-phenylcarbamoyl)-pentyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(S)-1-(2,6-Dimethyl-phenylcarbamoyl)-5-hydroxy-pentyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  麻醉性左旋布比卡因的立体定向合成

  摘要：

  对映体纯的（S）-布比卡因是使用廉价且容易获得的（S）-赖氨酸从手性库中合成的。这种有效合成的关键步骤包括氧化脱氨作用和立体有择的闭环反应，以形成哌可酰胺核心结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01357-3