4-bromo-9-methylacridine | 1450739-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-9-methylacridine
• CAS: 1450739-77-1
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN
• 分子量: 272.144
• InChiKey: TUOQOTHZSGIBHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-9-methylacridine 在 copper(l) cyanide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 S-methyl S-(9-methylacridin-4-yl)-N-(p-toluenesulfonyl)sulfimide
  参考文献：
  名称：

  无配体，喹啉N辅助的铜催化的丁二烯转移反应，合成8-喹啉硫酰亚胺

  摘要：

  描述了一种有效的铜催化的，喹啉基N定向的腈转移反应生成8-喹啉基硫化物的方法。以中等至高收率合成了具有不同官能团的多种8-喹啉基亚磺酰亚胺。事实证明，在Pd（II）催化的烯丙基烷基化反应中，所获得的8-喹啉硫磺酰亚胺是有前途的新型二齿配体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00281
• 作为产物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid di(o-bromophenyl)iodonium salt 、 邻氨基苯乙酮 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到4-bromo-9-methylacridine
  参考文献：
  名称：

  o-酰基苯胺与二芳基碘盐的串联芳基化/Friedel-Crafts反应：吖啶衍生物的模块化合成

  摘要：

  用邻酰基苯胺和二芳基碘鎓盐开发了一种合成吖啶衍生物的模块化方法。通过串联芳基化/Friedel-Crafts反应，反应在高温下在Cu催化或无金属反应条件下顺利进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500161

文献信息

• Facile Synthesis of Unsymmetrical Acridines and Phenazines by a Rh(III)-Catalyzed Amination/Cyclization/Aromatization Cascade
  作者：Yajing Lian、Joshua R. Hummel、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja406131a

  日期：2013.8.28

  annulations of aromatic azides with aromatic imines and azobenzenes to give acridines and phenazines, respectively. These transformations proceed through a cascade process of Rh(III)-catalyzed amination followed by intramolecular electrophilic aromatic substitution and aromatization. Acridines can be directly prepared from aromatic aldehydes by in situ imine formation using catalytic benzylamine.

  我们报道了芳香族叠氮化物与芳香族亚胺和偶氮苯的正式[3 + 3]环化反应，分别得到吖啶和吩嗪。这些转化通过 Rh(III) 催化的胺化、随后的分子内亲电芳族取代和芳构化的级联过程进行。吖啶可以通过使用催化苄胺原位形成亚胺直接由芳香醛制备。
• 制备多取代吖啶类衍生物的方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN104151243B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明公开了属于化学药品制备技术的一种高效制备多取代吖啶类衍生物的方法。所述多取代吖啶类衍生物的结构式如式(Ⅰ)所示，所述的制备方法为：在有或没有碘化亚铜催化下，加入二芳基碘化合物，抽换氮气完毕后，在氮气保护下加入邻氨基羰基化合物与溶剂，加热至反应温度，反应完毕后分离提纯得到多取代吖啶类衍生物，如下式所示；反应温度为：40-150℃；反应时间为：1-24h。本发明所提供的天然产物吖啶类衍生物的合成方法科学合理，具有合成过程简便易操作、合成产率高、产品易于纯化等特点。