(R)-N-benzyloxycarbonyl-2-(2-oxo-2-phenylethyl)piperidine | 405114-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-N-benzyloxycarbonyl-2-(2-oxo-2-phenylethyl)piperidine
• 英文别名: benzyl 2-(2-oxo-2-phenylethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 405114-24-1
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: XZAWPBHOXQINJM-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5-Azido-pentyloxy)-tert-butyl-diphenyl-silane 在 草酰氯 、 C₂₀H₂₅N₃O 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (R)-N-benzyloxycarbonyl-2-(2-oxo-2-phenylethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  烯酮氨基甲酸酯的不对称有机催化分子内氮杂-迈克尔加成：官能化的2-取代的哌啶的催化对映选择性访问。

  摘要：

  通过烯酮氨基甲酸酯的有机催化对映选择性分子内氮杂-迈克尔加成反应已战略性地获得了具有侧酮基的合成有用的功能化2-取代的哌啶，其中烯酮部分作为迈克尔受体和氨基甲酸酯部分作为迈克尔的新型内部底物组合供体在不对称双功能有机催化中被发现。这种杂原子共轭加成反应是通过使用基于手性金鸡纳的手性叔叔二胺和非手性布朗斯台德酸实现的，主要以高收率和良好至优异的立体控制进行（最高ee为99％））。该反应提供了另一种催化不对称方法，用于在功能化的2-取代的哌啶中安装立体异构的含氮碳中心，从而导致了一些天然存在的生物活性的2-取代的哌啶生物碱的直接，快速合成的发展。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100282

文献信息

• Catalytic Asymmetric Additions of Enol Silanes to In Situ Generated Cyclic, Aliphatic <i>N</i> ‐Acyliminium Ions
  作者：Oleg Grossmann、Rajat Maji、Miles H. Aukland、Sunggi Lee、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.202115036

  日期：2022.2.21

  Saturated nitrogen heterocycles are essential pharmacophores in drugs and natural products, and general methods for their enantioselective synthesis are still highly sought after. A new direct approach utilizing hemiaminal methyl ethers as N-acyliminium precursors for the enantioselective preparation of cyclic, aliphatic and 2-subsituted pyrrolidines, piperidines and azepanes has been achieved.

  饱和氮杂环是药物和天然产物中重要的药效基团，其对映选择性合成的通用方法仍然备受追捧。一种新的直接方法利用半缩醛胺甲基醚作为N-酰亚胺前体，用于对映选择性制备环状、脂肪族和2-取代的吡咯烷、哌啶和氮杂环庚烷。
• Microwave-Assisted Organocatalytic Enantioselective Intramolecular aza-Michael Reaction with α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Santos Fustero、Carlos del Pozo、Cristina Mulet、Rubén Lazaro、María Sánchez-Roselló

  DOI：10.1002/chem.201101292

  日期：2011.12.9

  AbstractAn organocatalytic enantioselective intramolecular aza‐Michael reaction of carbamates bearing conjugated ketones as Michael acceptors is described. By using 9‐amino‐9‐deoxy‐epi‐hydroquinine as the catalyst and pentafluoropropionic acid as a co‐catalyst, a series of piperidines, pyrrolidines, and the corresponding benzo‐fused derivatives (indolines, isoindolines, tetrahydroquinolines, and tetrahydroisoquinolines) can be obtained in excellent yields and enantioselectivities. In addition, the use of microwave irradiation at 60 °C improves the efficiency of the process giving rise to the final products with comparable yields and enantiomeric excesses. Some mechanistic insights are also considered.