(5-Azido-pentyloxy)-tert-butyl-diphenyl-silane | 288580-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5-Azido-pentyloxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
• 英文别名: 5-Azidopentoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 288580-32-5
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃OSi
• 分子量: 367.566
• InChiKey: JWPUELLWMPBQSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-Azido-pentyloxy)-tert-butyl-diphenyl-silane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化硼 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 (2S,3aS,7aS,10bS)-5-(5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pentyl)-9-(3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propyl)-1-(5-oxopentanoyl)-2,3,4,5,6,7,7a,10b-octahydro-1H-furo[3',2':3,4]pyrrolo[3',2':1,5]cyclopenta[1,2-c]pyridine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (+)-Nakadomarin A 的全合成

  摘要：

  描述了 (+)-nakadomarin A 的全合成。羟胺、醛和环丙烷的三组分环加成反应形成高度官能化的四氢-1,2-恶嗪是该合成的基础。所得恶嗪形成为单一非对映异构体，其绝对构型由环丙烷的手性决定。其他关键步骤包括：通过还原使丙二酸去对称化、Heck 环化和吡咯烷形成，以及闭环复分解以形成两种环烯烃。总的来说，合成需要从环丙烷进行 23 个线性步骤，而环丙烷又可以从市售的 d-甘露醇中以光学纯形式获得（六个步骤）。

  DOI：

  10.1021/ja068047t
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (5-Azido-pentyloxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  (+)-Nakadomarin A 的全合成

  摘要：

  描述了 (+)-nakadomarin A 的全合成。羟胺、醛和环丙烷的三组分环加成反应形成高度官能化的四氢-1,2-恶嗪是该合成的基础。所得恶嗪形成为单一非对映异构体，其绝对构型由环丙烷的手性决定。其他关键步骤包括：通过还原使丙二酸去对称化、Heck 环化和吡咯烷形成，以及闭环复分解以形成两种环烯烃。总的来说，合成需要从环丙烷进行 23 个线性步骤，而环丙烷又可以从市售的 d-甘露醇中以光学纯形式获得（六个步骤）。

  DOI：

  10.1021/ja068047t

文献信息

• A Simple One-Pot Procedure for the Direct Conversion of Alcohols to Azides via Phosphate Activation
  作者：Chengzhi Yu、Bin Liu、Longqin Hu

  DOI：10.1021/ol0060376

  日期：2000.6.1

  A one-pot procedure was developed to prepare efficiently alkyl azides from alkanols using bis(2,4-dichlorophenyl) phosphate activation. 4-(Dimethylamino)pyridine was used as a base, and phosphorylpyridinium azide is believed to be the activating agent under this condition.

  开发了一锅法以使用双（2,4-二氯苯基）磷酸酯活化从烷醇有效制备烷基叠氮化物。使用4-（二甲基氨基）吡啶作为碱，在这种条件下，叠氮化磷酸吡啶被认为是活化剂。
• Asymmetric Organocatalytic Intramolecular Aza-Michael Addition of Enone Carbamates: Catalytic Enantioselective Access to Functionalized 2-Substituted Piperidines
  作者：Jian-Dong Liu、Ying-Chun Chen、Guo-Biao Zhang、Zhi-Qiang Li、Peng Chen、Ji-Yuan Du、Yong-Qiang Tu、Chun-An Fan

  DOI：10.1002/adsc.201100282

  日期：2011.10

  an achiral Brønsted acid, mostly proceeded in high yield and good to excellent stereocontrol (up to 99% ee). This reaction provides an alternative catalytic asymmetric method for installing the stereogenic nitrogen-containing carbon center in functionalized 2-substituted piperidines, leading to the development of a straightforward and expeditious synthesis of some naturally occurring bioactive 2-substituted

  通过烯酮氨基甲酸酯的有机催化对映选择性分子内氮杂-迈克尔加成反应已战略性地获得了具有侧酮基的合成有用的功能化2-取代的哌啶，其中烯酮部分作为迈克尔受体和氨基甲酸酯部分作为迈克尔的新型内部底物组合供体在不对称双功能有机催化中被发现。这种杂原子共轭加成反应是通过使用基于手性金鸡纳的手性叔叔二胺和非手性布朗斯台德酸实现的，主要以高收率和良好至优异的立体控制进行（最高ee为99％））。该反应提供了另一种催化不对称方法，用于在功能化的2-取代的哌啶中安装立体异构的含氮碳中心，从而导致了一些天然存在的生物活性的2-取代的哌啶生物碱的直接，快速合成的发展。
• Iodine(III) reagent (ABX—N3)-induced intermolecular anti-Markovnikov hydroazidation of unactivated alkenes
  作者：Xiaonan Li、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1007/s11426-019-9628-9

  日期：2019.11

  hydroazidation of unactivated alkenes using ABX2014;N3 as an initiator has been developed at room temperature, wherein hydrogen azide (HN3) acts as both hydrogen and azidating agent. Notably, the HN3 reagent was generated from azidotrimethylsilane (TMSN3) and acetic acid in situ. The reaction itself displays broad substrate scope, good yields and excellent regioselectivities.

  在室温下开发了使用ABX2014; N 3作为引发剂的未活化烯烃的反马尔科夫尼科夫加氢叠氮反应，其中叠氮化氢（HN 3）同时充当氢和叠氮化剂。值得注意的是，HN 3试剂是由叠氮基三甲基硅烷（TMSN 3）和乙酸原位生成的。该反应本身显示出宽的底物范围，良好的产率和优异的区域选择性。