ent-15-epi-15-E_2t-isoprostane methyl ester | 489427-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ent-15-epi-15-E_2t-isoprostane methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-7-[(1R,2S,3S)-3-hydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 489427-41-0
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅
• 分子量: 366.498
• InChiKey: WGCXTGBZBFBQPP-UFQBYAFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-15-epi-15-E_2t-isoprostane methyl ester 在 porcine pancreatic lipase 、 sodium chloride 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 11-epi-12-epi-PGE₂
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性质子化全合成E 1和E 2异前列腺素

  摘要：

  在试剂控制下，使用二组分偶联工艺与非对映选择性质子化相结合，已实现了E型异前列腺素的短暂全合成。与猫的甲硅烷基保护基团的轻度裂解。BiBr 3或HF / Py，然后进行甲酯的酶促水解，得到游离的E型异前列腺素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02252-9
• 作为产物：
  描述：

  S-(-)-methyl <7-(3-hydroxy-5-oxo-1-cyclopentenyl)>-5(Z)-heptenoate 在 吡啶 、 咪唑 、 正丁基锂 、 氢氟酸 、 甲基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ent-15-epi-15-E_2t-isoprostane methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性质子化全合成E 1和E 2异前列腺素

  摘要：

  在试剂控制下，使用二组分偶联工艺与非对映选择性质子化相结合，已实现了E型异前列腺素的短暂全合成。与猫的甲硅烷基保护基团的轻度裂解。BiBr 3或HF / Py，然后进行甲酯的酶促水解，得到游离的E型异前列腺素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02252-9

文献信息

• Total Synthesis of the Four Enantiomerically Pure Diasteroisomers of the Phytoprostanes E₁Type II and of the 15-E_2t-Isoprostanes
  作者：Edith Pinot、Alexandre Guy、Anais Fournial、Laurence Balas、Jean-Claude Rossi、Thierry Durand

  DOI：10.1021/jo702455g

  日期：2008.4.1

  Syntheses of the four enantiomerically pure diastereoisomers of the phytoprostanes E1 type II and 15-E2t-isoprostanes (1−4) are described. The key steps included the preparation of the Freïmanis (±)-hydroxycyclopentenone 5, enzymatic resolution of this racemic hydroxycyclopentenone, Wittig and Horner−Wadsworth−Emmons (HWE) coupling reactions and finally enantioselective reductions.

  所述phytoprostanes的四个对映体纯非对映体的合成ë 1 II型和15-E 2吨-isoprostanes（1 - 4）中有所描述。关键步骤包括弗雷曼尼斯（±）-羟基环戊烯酮5的制备，该外消旋羟基环戊烯酮的酶促拆分，Wittig和Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）偶联反应，最后是对映选择性还原。