Diethyl 2-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]propanedioate | 76292-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl 2-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]propanedioate
• CAS: 76292-77-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₆
• 分子量: 308.291
• InChiKey: CKGFIJXRHLQLPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 2-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]propanedioate 、 1,4-萘醌 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diethyl 3-(4-nitrophenyl)-4,9-dioxo-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-benzo[f]isoindole-1,1(9H,9aH)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  偶氮甲碱的不对称有机催化形式双芳基化反应，用于合成高度对映体富集的异吲哚啉。

  摘要：

  具有高对映体纯度（高达98％ee）的异吲哚啉衍生物已通过偶氮甲碱的正式双芳基化反应获得。

  DOI：

  10.1039/b917246g
• 作为产物：
  描述：

  氨基丙二酸二乙酯 、 对硝基苯甲醛 在 gallium(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Diethyl 2-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic chemoselective [3+3] cycloadditions of azomethine ylides with quinone monoimides leading to the construction of a dihydrobenzoxazine scaffold

  摘要：

  一种具有生物相关性的二氢苯并噁嗪骨架的构建已经建立，该构建是通过对现场生成的偶氮甲烷亚胺与醌单亚胺进行化学选择性的 [3+3] 环加成实现的。

  DOI：

  10.1039/c5cc03341a

文献信息

• One-Pot, Three-Component, Highly Diastereoselective Metal-Free Synthesis of 2,3,4,5-Tetrasubstituted Pyrrolidines
  作者：Ramon Rios、Luis Crovetto

  DOI：10.1055/s-2008-1078566

  日期：——

  An extremely efficient, highly diastereoselective, metal-free synthesis of 2,3,4,5-tetrasubstituted pyrrolidines is described. The three-component reaction between aldehydes, aminomalonates, and nitroalkenes proceeds with high diastereoselectivities and high yields.

  描述了一种极其有效、高度非对映选择性、无金属的 2,3,4,5-四取代吡咯烷合成方法。醛、氨基丙二酸酯和硝基烯烃之间的三组分反应具有高非对映选择性和高产率。
• Cu(OAc)₂/FOXAP complex catalyzed construction of 2,5-dihydropyrrole derivatives via asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides to ethynyl ketones
  作者：Fei-Fei Tang、Wu-Lin Yang、Xingxin Yu、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1039/c5cy00422e

  日期：——

  Catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides to ethynyl ketones catalyzed by the Cu(OAc)2/FOXAP (ferrocenyl oxazolinylphosphine) complex was developed, affording 2,5-dihydropyrrole derivatives in good to excellent yields (up to 99%) and excellent levels of enantioselectivities (up to 98% ee). This highly efficient chiral N,P-ligand/Cu(OAc)2 catalytic system was also applicable

  开发了由Cu（OAc）2 / FOXAP（二茂铁基恶唑啉基膦）络合物催化的甲亚胺烷基化物催化的不对称1,3-偶极环加成反应生成乙炔基酮，得到了具有良好收率（高达99％）的2,5-二氢吡咯衍生物和出色的对映选择性（高达98％ee）。这种高效的手性N，P-配体/ Cu（OAc）2催化体系也适用于α-芳基甘氨酸酯生成的偶氮甲亚胺的1,3-偶极环加成反应到炔酮上，从而提供了独家的季碳顺式-2， 5-二氢吡咯具有出色的对映选择性（89-92％ee）。
• Catalytic Enantioselective and Regioselective [3+3] Cycloadditions Using 2-Indolylmethanols as 3 C Building Blocks
  作者：Xiao-Xue Sun、Hong-Hao Zhang、Guo-Hao Li、Ying-Ying He、Feng Shi

  DOI：10.1002/chem.201603049

  日期：2016.12.5

  The first catalytic asymmetric cycloaddition using 2‐indolylmethanols as 3C building blocks has been established by a chiral phosphoric acid‐catalyzed enantioselective and regioselective [3+3] cycloaddition of 2‐indolylmethanols with azomethine ylides, which constructed biologically important tetrahydro‐γ‐carboline frameworks in high yields and excellent enantioselectivities (up to 83 % yield, 99:1

  用2-吲哚基甲醇作为3C结构单元的第一个催化不对称环加成反应是通过手性磷酸催化2-吲哚基甲醇与偶氮甲酰基的对映选择性和区域选择性[3 + 3]环加成反应而建立的，这构成了生物学上重要的四氢-γ-咔啉骨架具有高收率和出色的对映选择性（最高83％的收率，99：1 er）。该反应不仅代表2-吲哚甲醇作为3C结构单元在催化不对称环加成中的首次应用，而且在涉及吲哚甲醇的转化中建立了异常的区域选择性。
• Brønsted Acid-Catalyzed Three-Component 1,3-Dipolar Cycloadditions of 1,2-Disubstituted Alkynes with Aldehyde-Generated Azomethine Ylides
  作者：Wei Tan、Bai-Xiang Du、Lu Guo、Mei Li、Gui-Juan Xing、Feng Shi

  DOI：10.1002/jhet.2111

  日期：2015.7

  The first 1,3‐dipolar cycloadditions (1,3‐DCs) of 1,2‐disubstituted alkynes with aldehyde‐generated azomethine ylides have been established, leading to the efficient synthesis of poly‐substituted 2,5‐dihydropyrroles.The Brønsted acid‐catalyzed three‐component 1,3‐DCs of but‐2‐ynedioates, aldehydes, and diethyl 2‐aminomalonate tolerate a wide range of substrates, offering structurally diverse poly‐substituted

  1,2-二取代的炔烃与醛生成的偶氮甲亚胺的首批1,3-偶极环加成化合物（1,3-DCs）已经建立，从而导致了多取代的2,5-二氢吡咯的有效合成。丁二酸，醛和2-氨基丙二酸二乙酯催化的三组分1,3-DC可以耐受多种底物，从而以高收率提供结构多样的多取代2,5-二氢吡咯。该协议不仅为多取代的2,5-二氢吡咯提供了一种简便有效的方法，而且极大地丰富了1,3-DC的化学性质，尤其是炔烃相关的1,3-DC的化学性质。
• Axially Chiral Cyclic Phosphoric Acid Enabled Enantioselective Sequential Additions
  作者：Xi Yuan、Xudong Wu、Pengxiang Zhang、Fei Peng、Can Liu、Haijun Yang、Changjin Zhu、Hua Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04012

  日期：2019.4.19

  Efficient axially chiral cyclic phosphoric acid catalyzed enantioselective sequential additions of 2-aryl-3H-indol-3-ones, aldehydes, and diethyl 2-aminomalonate have been developed, and a new type of nitrogen-containing heterocyclic compounds, 2,3-dihydro-1H-imidazo[1,5-a]indol-9(9aH)-one derivatives, were prepared in good yields and excellent ee values with a wide functional group tolerance, in which

  已经开发出有效的轴向手性环状磷酸催化2-芳基-3 H-吲哚-3-酮，醛和2-氨基丙二酸二乙酯的对映选择性顺序添加，并开发了一种新型的含氮杂环化合物2,3-以良好的收率和优异的ee值制备了二氢-1 H-咪唑并[1,5- a ]吲哚-9（9a H）-one衍生物，具有宽泛的官能团耐受性，其中底物的反应性和对映选择性为由我们新开发的轴向手性环状磷酸（R）-CYC-9-CPA支持。此外，相应的1 H-咪唑并[1,5- a ]吲哚-9（9a H通过简单地氧化2,3-二氢-1 H-咪唑并[1,5- a ]吲哚-9（9a H）-one衍生物来构建1 ）-ones。