S-(-)-methyl <7-(3-hydroxy-5-oxo-1-cyclopentenyl)>-5(Z)-heptenoate | 54556-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-(-)-methyl <7-(3-hydroxy-5-oxo-1-cyclopentenyl)>-5(Z)-heptenoate
• 英文别名: methyl 7-<3(S)-hydroxy-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl>-5(Z)-heptenoate；S-(-)-methyl [7-(3-hydroxy-5-oxo-1-cyclopentenyl)]-5(Z)-heptenoate；methyl 7-(3(S)-hydroxy-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl)-5(Z)-heptenoate；methyl (Z)-7-[(3S)-3-hydroxy-5-oxocyclopenten-1-yl]hept-5-enoate
• CAS: 54556-18-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: TUMDQIVLAQDJBH-CJHWANRJSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(-)-methyl <7-(3-hydroxy-5-oxo-1-cyclopentenyl)>-5(Z)-heptenoate 在 咪唑 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl-7-(2-methoxy-5-oxo-1-cyclopentenyl)-5(Z)-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-2-环戊烯酮的新型分子重排

  摘要：

  hydroxycyclopentenone衍生物的新颖的重排1和24至7,9,11和31,33,35被报告。重排的立体化学被解释为同步烯醇酸诱导的[1.5]-σ重排和逐步加成-消除过程的结果。还描述了各种底物的制备和新产品的结构阐明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96437-3
• 作为产物：
  描述：

  (5Z)-7-(3-羟基-5-氧代-1-环戊烯-1-基)-5-庚烯酸甲酯 在 titanium(III) chloride 作用下， 生成 S-(-)-methyl <7-(3-hydroxy-5-oxo-1-cyclopentenyl)>-5(Z)-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 16-hydroxy analogs of PGE2

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93696-7

文献信息

• Total synthesis of E1 and E2 isoprostanes by diastereoselective protonation
  作者：Ana R. Rodrı́guez、Bernd W. Spur

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02252-9

  日期：2002.12

  A short total synthesis of the E-type isoprostanes has been achieved using a two-component coupling process combined with a diastereoselective protonation under reagent control. Mild cleavage of the silyl protective groups with cat. BiBr3 or HF/Py followed by enzymatic hydrolysis of the methyl ester afforded the free E-type isoprostanes.

  在试剂控制下，使用二组分偶联工艺与非对映选择性质子化相结合，已实现了E型异前列腺素的短暂全合成。与猫的甲硅烷基保护基团的轻度裂解。BiBr 3或HF / Py，然后进行甲酯的酶促水解，得到游离的E型异前列腺素。
• Lipase-catalyzed irreversible transesterification using enol esters: resolution of prostaglandin synthons 4-hydroxy-2-alkyl-2-cyclopentenones and inversion of the 4S enantiomer to the 4R enantiomer
  作者：Kevin A. Babiak、John S. Ng、John H. Dygos、Cara L. Weyker、Yi Fong Wang、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/jo00297a073

  日期：1990.5
• NOVAK, L.;SZANTAY, CS.;MEISEL, T.;ASZODI, J.;SZABO, E.;FEKETE, J., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 2, 435-450
  作者：NOVAK, L.、SZANTAY, CS.、MEISEL, T.、ASZODI, J.、SZABO, E.、FEKETE, J.

  DOI：——

  日期：——
• NOVAK, LAJOS;SZANTAY, CSABA;MEISEL, TIBOR;ASZODI, JOSZEF;SZABO, EVA;FEKET+, MAGY. KEM. FOLYOIRAT, 93,(1987) N 7, 313-331
  作者：NOVAK, LAJOS、SZANTAY, CSABA、MEISEL, TIBOR、ASZODI, JOSZEF、SZABO, EVA、FEKET+

  DOI：——

  日期：——
• US4087621A
  申请人：——

  公开号：US4087621A

  公开（公告）日：1978-05-02