4-(2-methylquinolin-4-yl)benzonitrile | 1318249-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-methylquinolin-4-yl)benzonitrile
• CAS: 1318249-17-0
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂
• 分子量: 244.296
• InChiKey: SWAIFRQUXLRCBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  36.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以13.6 mg的产率得到4-(2-methylquinolin-4-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过四组分芳烃重氮盐，腈和苯乙烯的无金属一锅合成（四氢）喹啉

  摘要：

  通过芳构氮杂鎓盐，腈和苯乙烯的三组分组装反应，实现了高效，便捷的无金属，单锅合成多种取代的（四氢）喹啉。与使用相同试剂共混物的先前工作形成鲜明对比的是，由芳构氮鎓盐和腈形成N-芳基腈中间体，然后与苯乙烯反应，生成3,4-二氢喹啉鎓盐作为常见中间体。根据反应条件，它们可以进一步转化为喹啉和四氢喹啉。该协议的优点包括简单，无金属和温和的条件，易于获得的起始原料以及良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701451

文献信息

• A Mild Palladium-Catalyzed Suzuki Coupling Reaction of Quinoline Carboxylates with Boronic Acids
  作者：Wenjie Li、Joe J. Gao、Yongda Zhang、Wenjun Tang、Heewon Lee、Keith R. Fandrick、Bruce Lu、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/adsc.201100141

  日期：2011.7

  A palladium‐catalyzed cross‐coupling between aryl carboxylates and boronic acids has been achieved for the first time by taking advantage of the enhanced reactivity of quinoline 4‐carboxylates. Also for the first time a Suzuki coupling reaction via a self‐activation of boronic acids without addition of base is described. The reactions proceed under mild conditions (25–65 °C) to give excellent yields

  通过利用喹啉4-羧酸盐增强的反应性，首次实现了芳基羧酸盐与硼酸之间的钯催化交叉偶联。还是首次描述了通过硼酸的自活化而不添加碱的Suzuki偶联反应。反应在温和的条件下（25–65°C）进行，可得到优异的收率，并且可以耐受多种功能。
• Synthesis of Quinolines through Three-Component Cascade Annulation of Aryl Diazonium Salts, Nitriles, and Alkynes
  作者：Hao Wang、Qian Xu、Sheng Shen、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02509

  日期：2017.1.6

  An efficient and rapid synthesis of multiply substituted quinolines is described. This method is enabled by a three-component cascade annulation of readily available aryl diazonium salts, nitriles, and alkynes. This reaction is catalyst- and additive-free. Various aryl diazonium salts, nitriles, and alkynes can participate in this transformation, and the yields are up to 83%.

  描述了一种高效快速合成多取代喹啉的方法。此方法通过容易获得的芳基重氮盐，腈和炔烃的三组分级联环化来实现。该反应不含催化剂和添加剂。各种芳基重氮盐，腈和炔烃均可参与该转化，产率高达83％。