methyl 3-[2-(1-methoxycarbonyl-1-methyl-ethoxy)-4-methylphenyl]-but-2-enoate | 872682-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-[2-(1-methoxycarbonyl-1-methyl-ethoxy)-4-methylphenyl]-but-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-[2-(1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)oxy-4-methylphenyl]but-2-enoate
• CAS: 872682-35-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: VNMJOHCFRLXNRN-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[2-(1-methoxycarbonyl-1-methyl-ethoxy)-4-methylphenyl]-but-2-enoate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-[2-(1,1-dimethyl-2-oxo-ethoxy)-4-methylphenyl]-1-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Bargellini香豆素的缩合反应。迅速合成邻羧基乙烯基苯氧基异丁酸

  摘要：

  在碱的存在下，香豆素与氯仿和丙酮的缩合以良好的产率提供了邻-羧基乙烯基苯氧基异丁酸。将二酸7a分几个高收率步骤转化为海洋倍半萜烯戊烯，强调了该新方案的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.045
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (Z)-3-[2-(2-carboxypropan-2-yloxy)-4-methylphenyl]but-2-enoic acid 以 乙醚 为溶剂， 以98%的产率得到methyl 3-[2-(1-methoxycarbonyl-1-methyl-ethoxy)-4-methylphenyl]-but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Bargellini香豆素的缩合反应。邻羧基羧乙烯基苯氧基异丁酸的快速合成途径及其在倍半萜烯Helianane，heliannuol A和heliannuol C的合成中的应用

  摘要：

  香豆素的Bargellini直接缩合反应涉及在氢氧化钠水溶液存在下与氯仿和丙酮反应，从而以良好的收率提供了邻羧基羧乙烯基苯氧基异丁酸。通过将三个二酯9b，9f和9g分别转化为倍半萜烯helaneane 4，heliannuol A 2和heliannuol C 3，证明了该新有用方案的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.006